Αιθανόλη

Το «Αλκοόλ» ανακατευθύνει εδώ. Για άλλες χρήσεις, δείτε: Αλκοόλ (αποσαφήνιση).

Αιθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλική αλκοόλη Οινόπνευμα Υδροξυαιθάνιο Μεθυλοκαρβινόλη 1-Οξαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6O
Μοριακή μάζα	46,07 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C2H5OH
Συντομογραφίες	EtOH
Αριθμός CAS	64-17-5
SMILES	CCO
InChI	1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS	200-578-6
Αριθμός RTECS	KQ6300000
Αριθμός UN	1170
PubChem CID	702
ChemSpider ID	682
Δομή
Διπολική ροπή	1,69 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Διμεθυλαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−114 °C
Σημείο βρασμού	78 °C
Πυκνότητα	789 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Ανάμιξη σε κάθε αναλογία
Ιξώδες	1,5 mPa·s (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,36
Τάση ατμών	5,95 kPa (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	15,9
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	13-14 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	362 °C
Επικινδυνότητα
Eύφλεκτη (F)
Φράσεις κινδύνου	R11
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S7, S16
LD50	5,628 g/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθανόλη είναι μια οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικός τύπος C₂H₆O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους C₂H₅SH, CH₃CH₂OH και EtOH. Οι τύποι αυτοί δείχνουν ότι το μόριο της αιθανόλης αποτελείται από μια αιθυλομάδα και μια «υδροξυλομάδα» (OH). Η αιθανόλη ανήκει στην ομόλογη σειρά των «αλκανολών», δηλαδή των άκυκλων κορεσμένων μονοαλκοολών. Έχει ένα ισομερές θέσης, το διμεθυλαιθέρα (CH₃OCH₃). Η καθαρή («απόλυτη») αιθανόλη, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι ένα πτητικό, εύφλεκτο και άχρωμο υγρό. Είναι ένα ψυχοενεργό ναρκωτικό, και ένα από τα παλαιότερα ψυχαγωγικά ποτά, που ακόμη χρησιμοποιείται για αυτόν το σκοπό από τους ανθρώπους. Η αιθανόλη μπορεί να προκαλέσει αλκοολική δηλητηρίαση, όταν καταναλωθεί. Είναι η πιο γνωστή αλκοόλη, και βρίσκεται στα αλκοολούχα ποτά, σε ειδικά θερμόμετρα, ως διαλύτης και ως καύσιμο. Είναι γνωστή στην καθομιλουμένη και απλά ως «αλκοόλη»

Η ζύμωση της ζάχαρη σε αιθανόλη είναι μια από τις πρώτες γνωστές βιοχημικές αντιδράσεις που ανακάλυψε η ανθρωπότητα. Τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσης αιθανόλης είναι γνωστά από την αρχαιότητα (τουλάχιστον). Στη σύγχρονη εποχή, η αιθανόλη που παράγεται για βιομηχανική χρήση παράγεται επίσης και από το αιθένιο.

Η αιθανόλη χρησιμοποιείται ευρύτατα ως διαλύτης διαφόρων ουσιών που προορίζονται για ανθρώπινη επαφή ή κατανάλωση, που περιλαμβάνουν αρώματα, αρωματικές ουσίες, χρωστικές ουσίες και φάρμακα. Στη Χημεία χρησιμοποιείται τόσο ως διαλύτης όσο και ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση άλλων προϊόντων. Έχει μια μακριά ιστορία ως καύσιμο παραγωγής θερμότητας, φωτός και, πιο πρόσφατα, ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης.

Ονοματολογία

Η ονομασία «αιθανόλη» (δείτε και την «ιστορία» παρακάτω) προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη.

Η ονομασία «υδροξυαιθάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι αιθάνιο, του οποίου ένα άτομο υδρογόνου υποκαθίσταται από υδροξύλιο.

Η ονομασία «1-οξαπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία αντικατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι προπάνιο, του οποίου το #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από οξυγόνο. Η αντικατάσταση αυτή εννοεί ότι αφαιρούνται και δύο (2) άτομα υδρογόνου, σε σχέση με το προπάνιο, γιατί ο άνθρακας είναι τετρασθενής, ενώ το οξυγόνο δισθενές.

Το πρόθεμα «αιθυλ-», που χρησιμοποποιείται στην εμπειρική ονομασία «αιθυλική αλκοόλη», επινοήθηκε το 1834 από το Γερμανό χημικό Γιούστους φον Λίμπιγκ (Justus Lebig). Το «αιθυλ-» είναι ένας νεολογισμός που προήλθε από τη σύνθεση της γαλλικής λέξης ether, που έχει την έννοια της «πτητικής ουσίας», δηλαδή κάθε ουσίας που εξατμίζεται ή εξαχνώνεται γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου (20°C), και της ελληνικής λέξης ὓλη, με την έννοια της ύλης ή και του ξύλου, γιατί το «-υλο» χρησιμοποιήθηκε αρχικά για τη μεθανόλη, που ονομάστηκε αρχικά «μεθυλική αλκοόλη», ενώ ταυτόχρονα είχε και την εμπειρική ονομασία «ξυλόπνευμα», επειδή παράγονταν με την ξηρή απόσταξη ξύλου.

Η ονομασία «αιθανόλη» επινοήθηκε ως ένα αποτέλεσμα μιας λύσης που υιοθετήθηκε στο Διεθνές Συνέδριο Χημικής Ονοματολογίας (International Conference on Chemical Nomenclature) που έγινε τον Απρίλιο του 1892 στη Γενέβη, της Ελβετίας.

Ο όρος «αλκοόλη», που τώρα αναφέρεται στην ευρύτερη κατηγορία των αλκοολών, αλλά στην καθομιλουμένη ακόμη αναφέρεται αποκλειστικά στην αιθανόλη, είναι τελικά ένα μεσσαιωνικό «δάνειο» από την Αραβική al-kuḥl, που η χρήση του, με τη σημερινή έννοια της αιθανόλης, υιοθετήθηκε από τα μέσα του 18ου αιώνα. Πριν από το 18ο αιώνα, η μεσσαιωνική λατινική λέξη alcohol αναφέρονταν σε «κονιοποιημένο ορυκτό αντιμονίου, κονιοποιημένο κοσμητικό», αλλά αργότερα, κατα το 17ο αιώνα, σήμαινε «κάθε εξαχνωμένη ουσία ή απεσταγμένο οινόπνευμα», όπως καταγράφηκε το 1753. Η συστηματική χρήση του όρου «αλκοόλη» στη χημεία χρονολογείται από το 1850.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% H+ O-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
C#2	-0,09
H (C-H)	+0,03
C#1	+0,13
H (O-H)	+0,32

Ιστορία

Η ζύμωση της ζάχαρης σε αιθανόλη ήταν μια από τις πιο παλιές βιοτεχνολογίες που εφάρμοσαν οι άνθρωποι. Η αιθανόλη, και τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσής της, ήταν γνωστή στους ανθρώπου από την Προϊστορία ως μεθυστικό συστατικό των αλκοολούχων ποτών. Αποξηραμένο υπόλειμμα 9.000 ετών σε κεραμικό δοχείο βρέθηκε στην Κίνα, γεγονός που δείχνει ότι νεολιθικοί άνθρωποι κατανάλωναν οινοπνευματώδη ποτά.

Παρόλο που η απόσταξη ήταν γνωστή από νωρίς στους Έλληνες και στους Άραβες, η παλαιότερη γνωστή επιστημονική ταυτοποίηση της αιθανόλης ήταν από έναν Πέρση πολυμαθή, τον Ραζή, κατά τον 9ο αιώνα. Η πρώτη καταγεγραμμένη παραγωγή αλκοόλης από απόσταξη οίνου έγινε από τους αλχημιστές της Σχολής του Σαλέρνο το 12^ο αιώνα. Η πρώτη αναφορά στην «απόλυτη αλκοόλη» (δηλαδή καθαρή (100%) αιθανόλη, |EtOH|), σε αντιδιαστολή με τα γνωστά ως τότε μίγματα αιθανόλης - νερού, έγινε από τον Ράυμοντ Λουλλ.

Το 1796, ο Γιόχανν Τομπίας Λόουιτζ παρήγαγε καθαρή αιθανόλη φιλτράροντας αποσταγμένη αιθανόλη διαμέσου ενεργού άνθρακα. Ο Αντονίν Λαβουασιέ περιέγραψε την αιθανόλη ως χημική ένωση άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου και το 1808 ο Νίκολας - Θέοντορ ντε Σαουσαίρ επιβεβαίωσε το χημικό τύπο της αιθανόλης. 50 χρόνια αργότερα, ο Άρτσιμπαλ Σκοττ Κούπερ δημοσίευσε το συντακτικό τύπο της αιθανόλης. Ήταν ένας από τους πρώτους συντακτικούς τύπους που επιβεβαιώθηκαν.

Η αιθανόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά συνθετικά το 1826 με ανεξάρτητες προσπάθειες του Χένρυ Χέννελ στη Μεγάλη Βρετανία και του Σέρουλλας στη Γαλλία. Το 1828, ο Μιχαέλ Φαραντάυ παρασκεύασε αιθανόλη με όξινης κατάλυσης υδρόλυση αιθενίου, διεργασία παρόμοια με τη σύγχρονη βιομηχανική σύνθεση αιθανόλης.

Η αιθανόλη χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο για λάμπες φωτισμού στις ΗΠΑ από το 1840, αλλά η καθιέρωση φορολογούμενης βιομηχανικής αιθανόλης κατά τον Εμφύλιο Πόλεμο έκανε αυτήν την πρακτική αντιοικονομική. Ο φόρος αυτός καταργήθηκε το 1906, με αποτέλεσμα τα κλασσικά μοντέλα Φορντ Μόντελ Τ να κινούνται με αιθανόλη ως το 1908. Το 1920 όμως με την Ποτοαπαγόρευση οι παραγωγοί καυσίμων αιθανόλης κατηγορήθηκαν ότι συμμάχησαν με τους λαθρέμπορους αλκοολούχων ποτών και η κατανάλωση αιθανόλης ως καυσίμων έπεσε και πάλι σε δυσμένεια μέχρι τα τέλη του 20^ού αιώνα.

Παραγωγή

Βιομηχανική

Βιοχημικά

1. Με αλκοολική ζύμωση γλυκόζης:

$\mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+2CO_{2}\uparrow }$

2. Με αλκοολική ζύμωση ζάχαρης:

$\mathrm {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+4CO_{2}\uparrow }$

Από αιθένιο

Από το αιθένιο (παράγωγο του πετρελαίου και του φυσικού αερίου) παρουσία οξέος, συνήθως θειικού οξέος, φωσφορικού οξέος ή οξειδίου του αργιλίου, που είναι «οξύ κατά Lewis»:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}OH}$

Εργαστηριακή

• Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από αιθυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση αιθυλαγολογονιδίων (CH₃CH₂X) παράγεται αιθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgX\downarrow }$

• Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
• Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O):

$\mathrm {Ag_{2}O+H_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}2AgOH}$

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί αιθυλεστέρες (RCOOCH₂CH₃), που υδρολόνται προς αιθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{3}CH_{2}OH}$

Από αιθυλεστέρες

Με υδρόλυση αιθυλεστέρων (RCOOCH₂CH₃) παράγεται αιθανόλη:

$\mathrm {RCOOCH_{2}CH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+RCOONa}$

Από αιθανάλη

Με αναγωγή αιθανάλης (CH₃CHO):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}OH}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(OCH_{2}CH_{3})_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από αιθανικό οξύ

Με αναγωγή αιθανικού οξέος με LiAlH₄:

$\mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από αιθανικό αιθυλεστέρα

O αιθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας αιθανόλη:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{2}CH_{3})_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από αιθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε αιθαναμίνη :

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Από μεθανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση μεθανόλης προς αιθανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ιωδομεθάνιου και μετά αιθανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaI}$

1. Υδρόλυση αιθανονιτριλίου προς αιθανικό οξύ και μετά αναγωγή προς αιθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς αιθαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε αιθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Από 1-προπανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-προπανόλης::

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Από διμεθυλαιθέρα

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) σε διμεθυλαιθέρα έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αιθανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm {CH_{3}OCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}CH_{3}CH_{2}OLi{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}OH+LiOH}$

Φυσικές ιδιότητες

Είναι υγρό άχρωμο και ευδιάλυτο στο νερό. Έχει ευχάριστη γεύση και σχετικά ευχάριστη, αν και δριμεία, οσμή. Η αιθανόλη αναμιγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία και κατά την ανάμειξη παρατηρείται ελάττωση όγκου, ενώ εκλύεται θερμότητα. Το μίγμα 95% αλκοόλης και 5% νερού χαρακτηρίζεται ως αζεοτροπικό, επειδή κατά την απόσταξη δεν διαχωρίζονται τα συστατικά του, καθώς ζέουν στην ίδια θερμοκρασία.

Φυσιολογικές ιδιότητες

Όταν η αιθυλική αλκοόλη καταποθεί σε μικρές ποσότητες, προκαλεί αίσθημα ευφορίας. Σε μεγαλύτερες ποσότητες διαταράσσει την ομαλή λειτουργία του εγκεφάλου, προκαλώντας την κατάσταση που χαρακτηρίζεται ως μέθη (κοινώς μεθύσι). Σε ακόμη μεγαλύτερες ποσότητες προκαλεί απώλεια αισθήσεων και, σε σπάνιες περιπτώσεις, θάνατο. Θανατηφόρος είναι, επίσης, και η ενδοφλέβια χορήγησή της.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OMgX+RH}$

• Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > αιθανόλη (CH₃CH₂OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O}$

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}CH_{2}X+H_{2}O}$

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl₅:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$

2. Με PCl₃:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}$

• Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή αιθυλοβρωμίδιου από αιθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Cl+SO_{2}+HCl}$

Αιθένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση αιθανόλης παράγεται αιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διαιθυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός αιθυλεστέρας (CH₃CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O}$

• Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης, χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.

Διαιθυλαιθέρας

Παραγωγή διαιθυλαιθέρα:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{3}+RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}CH_{3}+HX}$

• Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται αιθανικό οξύ:

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά αιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, αιθανικό οξύ:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3CH_{3}CHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3CH_{3}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

• Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην αιθανάλη.
• Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO₄. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το αιθανικό οξύ οξειδώνεται επίσης, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα (CO₂).

Αποικοδόμηση προς μεθανόλη

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται μεθανόλη::

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Ανοικοδόμηση προς 1-προπανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση αιθανόλης προς 1-προπανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά προπανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaI}$

1. Υδρόλυση προπανονιτριλίου προς προπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς 1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Ανοικοδόμηση προς 1-βουτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-βουτανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgI}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}MgI{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow }$

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-αιθοξυαιθανόλη:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπανόλη, 2-προπανόλη και αιθυλομεθυλαιθέρας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Χρήσεις

Χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε πολλές εφαρμογές τόσο της καθημερινής ζωής (π.χ. σε μαρκαδόρους οινοπνεύματος, κόλλες κτλ.) όσο και της βιομηχανίας. Ευρύτατη είναι η χρήση της για την παρασκευή οινοπνευματωδών ποτών, και γι' αυτό το λόγο επιβάλλεται μεγάλη φορολογία. Χρησιμοποιείται, επίσης, ευρύτατα στην ιατρική ως απολυμαντικό. Για οικιακή χρήση και για την αποφυγή καταβολής υψηλής φορολογίας, υφίσταται μετουσίωση, δηλαδή αναμιγνύεται με μικρή ποσότητα πετρελαίου, το οποίο την καθιστά ακατάλληλη προς πόση και από το οποίο είναι αδύνατο να διαχωριστεί με φθηνές μεθόδους. Για να ξεχωρίζει από την μη μετουσιωμένη αιθυλική αλκοόλη, προστίθεται, επίσης, και η χρωστική κυανούν του μεθυλενίου, το οποίο της προσδίδει κυανοπράσινο χρώμα.

Σημαντική χρήση βρίσκει, επίσης, ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσεως, αντικαθιστώντας την βενζίνη. Δίδει καυσαέρια πολύ λιγότερο ρυπογόνα, ωστόσο έχει το μειονέκτημα της δυσχερούς ανάφλεξής της, όταν ο κινητήρας είναι κρύος. Σήμερα, η πλειοψηφία των οχημάτων στην Βραζιλία χρησιμοποιεί αιθυλική αλκοόλη ως καύσιμο.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985