Σερίνη

Σερίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-αμινο-3-υδροξυπροπανοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες	Σερίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7NO3
Μοριακή μάζα	105,09 amu
Συντομογραφίες	Ser, S
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	246 °C (αποσυντίθεται)
Πυκνότητα	1,603 g/cm3 (22 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	364 g L-1 (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
pKa	2,21 (pK1), 9,15 (pK2)
pI	5,68
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η σερίνη ή 2-αμινο-3-υδροξυπροπανοϊκό οξύ (σύντμηση Ser ή S) είναι ένα α-αμινοξύ με συντακτικό τύπο HO₂CCH(NH₂)CH₂OH. Είναι πρωτεϊνικό αμινοξύ με έξι κωδικόνια στον γενετικό κώδικα, τα AGU, AGC, UCA, UCU, UCG και UCC. Από χημικής άποψης κατατάσσεται στα πολικά αμινοξέα λόγω της υδροξυλομάδας στην πλευρική της αλυσίδα. Η σερίνη διαδραματίζει σημαντικό βιολογικό ρόλο στον μεταβολισμό ως πρόδρομη ένωση για τη βιοσύνθεση πολλών άλλων ενώσεων, αλλά και στους χημικούς μηχανισμούς ενζυμικών καταλύσεων λόγω της συμμετοχής της στα ενεργά κέντρα πολλών ενζύμων.

Ισομέρεια

Η σερίνη έχει ένα στερεογενές κέντρο, τον άνθρακα στη θέση 2, και επομένως απαντάται σε δύο εναντιομερή: την D-σερίνη και την L-σερίνη. Μόνο η L-σερίνη βρίσκεται στους βιολογικούς οργανισμούς.

L-σερίνη (αριστερά) και D-σερίνη (δεξιά)

Βιοσύνθεση

Η σερίνη δεν είναι διαιτητικώς απαραίτητο αμινοξύ, με την έννοια ότι ο ανθρώπινος οργανισμός μπορεί να συνθέσει σερίνη από άλλες διαθέσιμες ενώσεις. Η βιοσύνθεση της σερίνης ξεκινά με την οξείδωση του 3-φωσφογλυκερικού οξέος, ενός ενδιαμέσου της γλυκόλυσης, σε 3-φωσφοϋδροξυπυροσταφυλικό. Αυτό μετατρέπεται μέσω τρανσαμίνωσης σε 3-φωσφοσερίνη, από την οποία λαμβάνεται η L-σερίνη με υδρόλυση.

Βιολογικός ρόλος

Ως δομικό στοιχείο στη συγκρότηση των πολυπεπτιδικών αλυσίδων των πρωτεϊνών, η σερίνη έχει την ιδιότητα να υπόκειται σε τροποποιήσεις της πλευρικής της αλυσίδας, όπως η γλυκοζυλίωση. Ιδιαίτερη σημασία έχει και η δυνατότητα μετατροπής της σερίνης σε φωσφοσερίνη με φωσφορυλίωση της υδροξυλομάδας και μετατροπή του αμινοξέος σε φωσφορικό εστέρα.

Εκτός από τον δομικό της ρόλο, η σερίνη συμμετέχει στη βιοσύνθεση πουρινών και πυριμιδινών, καθώς και στη σύνθεση άλλων αμινοξέων όπως γλυκίνη, κυστεΐνη και τρυπτοφάνη.

Απαντάται ως ουσιώδες αμινοξύ στις λεγόμενες πρωτεάσες σερίνης, ένζυμα τα οποία καταλύουν τη διάσπαση πεπτιδικών δεσμών των πρωτεϊνών.

Πηγές

• R. F. Murray, H. W. Harper, D. K. Granner, P. A. Mayes, V. W. Rodwell, Harper's Illustrated Biochemistry, McGraw-Hill, 2006.
• Lubert Stryer, Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, 1997.