Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 157: Γραμμή 157:
</div>
</div>


== Παραγωγή ==


=== Εστεροποίηση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση|εστεροποίησης]] [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>) και [[μεθανικό οξύ|μεθανικού οξέος]] (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H^+} HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O}</math>
</div>

=== Αλκυλίωση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση|αλκυλίωσης]] [[μεθανικό νάτριο|μεθανικού νατρίου]] (HCOONa) με [[αλκυλαλογονίδια|ισοπροπυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>CHXCH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOONa + CH_3CHXCH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + NaX}</math>
</div>

=== Ακυλίωση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση|ακυλίωσης]] [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:

1. Με [[ακυλαλογονίδια|φορμυλαλογονίδιο]] (HCOX):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOX + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HX}</math>
</div>

2. Με [[ανθρακικό οξύ]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2CO_3 + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HCOOH}</math>
</div>

3. Με άλλον [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] ([[μετεστεροποίηση]], HCOOR):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3 \overrightarrow\longleftarrow HCOOCH(CH_3)_2 + ROH}</math>
</div>

4. Με [[κετένη]] (H<sub>2</sub>C=C=O):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2C=C=O + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2}</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες ==

=== Σαπωνοποίηση ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[σαπωνοποίηση|σαπωνοποίησης]] με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σχηματίζοντας [[μεθανικό νάτριο]] (HCOONa) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(ΟΗ)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>

=== Μετεστεροποίηση ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[μετεστεροποίησης]] με [[αλκοόλες|αλκοόλη]] (ROH), σχηματίζοντας [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] και [[προπανόλη-2]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>

=== Αμμωνιόλυση ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αμμωνιόλυση|αμμωνιόλυσης]] με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), σχηματίζοντας [[μεθαναμίδιο]] (HCONH<sub>2</sub>) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>

=== Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] επίδρασης [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (RMgX), σχηματίζοντας [[αλδεΰδες|αλδεΰδη]] (RCHO) και [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο]](CH<sub>3</sub>CH(OMgX)CH<sub>3</sub>)<ref>Το τελευταίο με [[υδρόλυση]] σχηματίζει [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>).</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + RMgX \xrightarrow{} (CH_3)_2CH_2OCH(R)OMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3CH(ΟMgX)CH_3} \downarrow}</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή|οξειδοαναγωγής]], σχηματίζοντας [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:

1. Με [[νάτριο]] (Na) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>

2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>

3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + LiAlO_2}</math>
</div>

=== Συμπύκνωση ===

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση]] [[συμπύκνωση|συμπύκνωσης]] με επίδραση [[νάτριο|νατρίου]] σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας [[αιθανοδιάλη]] και [[ισοπροπανολικό νάτριο]] (CH<sub>3</sub>CH(ONa)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3CH(ΟNa)CH_3}</math>
</div>


== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
== Αναφορές και παρατηρήσεις ==

Έκδοση από την 15:16, 7 Ιανουαρίου 2011

Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Φορμικός ισοπροπυλεστέρας
Μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 88,1051200 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOCH(CH3)2
Συντομογραφίες HCOOiPr
Αριθμός CAS 625-55-8
SMILES O=COC(C)C
Αριθμός EINECS 210-901-2
Αριθμός RTECS LQ8750000
Αριθμός UN UN 1281
PubChem CID 155578
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -80 °C
Σημείο βρασμού 68,5 ± 1,5 °C
Πυκνότητα 877-883 kg/m3 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,36400 - 1,37000 (20 °C)
Τάση ατμών 138 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-13,89 °C
Επικινδυνότητα
Xi (Ερεθιστικό)
Φράσεις κινδύνου R12, R36-38
Φράσεις ασφαλείας S2, S9, S16
S24/25, S26, S33
S36-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

O μεθπανικός ισοπροπυλεστέρας ή φορμικός ισοπροπυλεστέρας ή μυρμηκιικός ισοπροπυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-2. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2, που γράφεται συντομογραφικά HCOOiPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος οσμής, αιθέριας, τροπικής καρύδας. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 4,3 g/kg.

Δομή

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2',#1"-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1'C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#2',#1" -0,09
H (HC) +0,03
C#1' +0,16
C#1 +0,54

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-2 (CH3CH(OH)CH3) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3)[6]:

Ακυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-2 (CH3CH2CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

4. Με κετένη (H2C=C=O):

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-2 (CH3CH(ΟΗ)CH3)[8]:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}}

Μετεστεροποίηση

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-2[9]:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}}

Αμμωνιόλυση

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3)[10]:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}}

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3CH(OMgX)CH3)[11][12]:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + RMgX \xrightarrow{} (CH_3)_2CH_2OCH(R)OMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3CH(ΟMgX)CH_3} \downarrow}}

Αναγωγή

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + 3CH_3CH_2ONa}}

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}}

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + LiAlO_2}}

Συμπύκνωση

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και ισοπροπανολικό νάτριο (CH3CH(ONa)CH3)[14]:

Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (Λάθος σύνταξης): {\displaystyle \mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3CH(ΟNa)CH_3}}

Αναφορές και παρατηρήσεις

  1. Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

Πηγές

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.