Βαλερικό οξύ

Βαλερικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βαλερικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Βαλερικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O2
Μοριακή μάζα	102,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3(CH2)3COOH
Συντομογραφίες	BuCOOH
Αριθμός CAS	109-52-4
SMILES	CCCCC(=O)O
Αριθμός RTECS	YV6100000
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-34,5 °C
Σημείο βρασμού	186-187 °C
Πυκνότητα	930 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	49,7 kg/m3
Εμφάνιση	άχρωμο ελαιώδες καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	4,82
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	86 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το πεντανικό οξύ ή βαλερικό οξύ είναι ένα αλκανικό οξύ ευθείας αλυσίδας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃COOH και συντομογραφία BuCOOH. Όπως και τα άλλα (σχετικά) χαμηλής μοριακής μάζας καρβονικά οξέα έχει πολύ δυσάρεστη οσμή. Απαντάται στο φυτό βαλεριάνα (Valeriana officinalis), ένα πολυετές ανθοφόρο φυτό από το οποίο προέρχεται το εμπειρικό όνομά του (βαλερικό οξύ). Η κύρια χρήση του είναι η σύνθεση εστέρων του, γιατί, αντίθετα από το οξύ από το οποίο προέρχονται, οι εστέρες του έχουν ευχάριστη οσμή, οπότε χρησιμοποιούνται σε αρώματα και κοσμητικά. Επίσης, ο πεντανικός αιθυλεστέρας (BuCOOEt) και ο πεντανικός πεντυλοεστέρας (BuCOOCH₂Bu) χρησιμοποιούνται ως προσθετικά τροφίμων, δίνοντάς τους φρουτώδη αρώματα.

Παραγωγή

Με καρβοξυλίωση βουτυλαλογονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) βουτυλαλογονιδίων (CH₃CH₂CH₂CH₂X), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται πεντανικό οξύ::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+Mg(OH)X\downarrow }$

Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου

Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου (CH₃CH₂CH₂CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται πεντανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CCH_{2}H_{2}CH_{2}COONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{4}Cl}$

Με οξείδωση δεκεενίου-5, πεντανόλης-1 ή πεντανάλης

1. Με οξείδωση δεκενίου-4 (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₃) παράγεται πεντανικό οξύ:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O}$

2. Με οξείδωση πεντανόλης-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH) παράγεται πεντανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$

3. Με οξείδωση πεντανάλης (CΗ₃CH₂CH₂CH₂CHO) παράγεται πεντανικό οξύ:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Από προπυλομηλονικό οξύ

Από προπυλομηλονικό οξύ [HOOCCH(CH₂CH₂CH₃)COOH] παράγεται πεντανικό οξύ:

$\mathrm {HOOCCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+CO_{2}\uparrow }$

• To προπυλομηλονικό οξύ παράγεται από το μηλονικό οξύ ως εξής:

$\mathrm {HOOCCH_{2}COOH+2EtOH{\xrightarrow {-2H_{2}O}}EtOOCCH_{2}COOEt{\xrightarrow[{-{\frac {1}{2}}H_{2}}]{+Na}}[EtOOCCHCOOEt]^{-}Na^{+}{\xrightarrow[{-NaBr}]{+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br}}EtOOCCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COOEt}$
$\mathrm {EtOOCCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COOEt+2H_{2}O{\xrightarrow {}}HOOCCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COOH+2EtOH}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.