Ανηθόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ανηθόλη
Anethole acsv.svg
Anethole-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ανηθόλη
Άλλες ονομασίες 1-Μεθοξυ-4-[(1Ε)-προπ-1-εν-1-υλο-]βενζόλιο
παραμεθοξυφαινυλοπροπένιο
προπενυλανισόλη
ισοοιστραγόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H12O
Μοριακή μάζα 148,205 amu
Αριθμός CAS 4180-23-8
SMILES O(c1ccc(\C=C\C)cc1)C
Αριθμός UN Q3JEK5DO4K
PubChem CID 637563
ChemSpider ID 553166
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης +20 έως +21 °C (293 έως 294 K)
Σημείο βρασμού 234 °C (507 K)
Πυκνότητα 0,998 gr/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
αδιάλυτη
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
διαλυτή σε αιθανόλη,
αιθέρα και χλωροφόρμιο
Εμφάνιση άχρωμο κρυσταλλικό στερεό ή υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η ανηθόλη είναι αρωματική οργανική χημική ένωση που χρησιμοποιείται ευρύτατα για τον αρωματισμό τροφίμων και ποτών. Είναι παράγωγο του φαινυλοπροπενίου, μιας επίσης αρωματικής ενώσεως που απαντάται πολύ στη φύση, σε αιθέρια έλαια. Συνεισφέρει στην οσμή του γλυκάνισου και του μάραθου (φυτά της οικογένειας σκιαδοφόρα), αλλά και των φυτών Syzygium anisatum (οικογ. μυρτοειδή), γλυκόριζα (ψυχανθή), των λουλουδιών της μανόλιας και του αστεροειδή γλυκάνισου. Πολύ συγγενικό της ανηθόλης είναι το ισομερές της οιστραγόλη, που αφθονεί στα φυτά αρτεμισία η δρακόντειος και βασιλικός, έχοντας οσμή παρόμοια αυτής του γλυκάνισου. Η ανηθόλη είναι υγρό στους 25 °C (πρότυπη θερμοκρασία περιβάλλοντος), αλλά στερεό κρυσταλλικό σώμα στους 20 °C, που από πολλούς καθορίζεται ως «θερμοκρασία δωματίου». Σε αμφότερες τις καταστάσεις είναι άχρωμη ουσία που αναδίδει άρωμα, ενώ ως υγρό είναι μετρίως πτητικό.[1] Η ανηθόλη είναι πρακτικώς αδιάλυτη στο νερό, αλλά πολύ ευδιάλυτη στην αιθανόλη (οινόπνευμα), ιδιότητα που προκαλεί τη θόλωση ορισμένων αρωματισμένων με ανηθόλη οινοπνευματωδών ποτών όταν προσθέσουμε σε αυτά νερό, όπως συμβαίνει με το ούζο, καθώς προκαλείται αυθόρμητη γαλακτωματοποίηση.

Δομή και παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από χημικής απόψεως η ανηθόλη είναι ένας ακόρεστος αρωματικός αιθέρας, συγκεκριμένα ο μεθυλαιθέρας της π-προπενυλοφαινόλης. Υπάρχουν τα στερεοϊσομερή cistrans ως προς τον διπλό δεσμό έξω από τον δακτύλιο. Το αφθονότερο ισομερές, που προτιμάται και για τις χρήσεις της ανηθόλης, είναι το trans.[2]

Η περισσότερη ανηθόλη αποκτάται σήμερα από δένδρα[1][3], ενώ παλαιότερα η ουσία εξαγόταν σχεδόν αποκλειστικά από το αιθέριο έλαιο του γλυκάνισου ή και από άλλα αιθέρια έλαια.[4][5][6] Σήμερα η παραγωγή από αιθέρια έλαια έχει μειωθεί στα ακόλουθα επίπεδα:

Αιθέριο έλαιο Παγκόσμια παραγωγή του 1999 (τόνοι) trans-ανηθόλη
Γλυκάνισου 8 95%
Αστεροειδούς γλυκάνισου 400, κυρίως από την Κίνα 87%
Γλυκόριζας 25, κυρίως από την Ισπανία 70%

Συνθετικά η ανηθόλη παρασκευάζεται από την 4-μεθοξυπροπιοφαινόνη[7][8], η οποία παρασκευάζεται από την ανισόλη.[1]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρωματισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανηθόλη έχει πολύ γλυκιά γεύση, όντας 13 φορές πιο γλυκιά από τη ζάχαρη. Μαζί με την οσμή της, γίνεται αντιληπτή ως ευχάριστη, ακόμα και σε υψηλές συγκεντρώσεις. Προστίθεται έτσι σε οινοπνευματώδη ποτά, όπως το ούζο, το ρακί ή ρακή, το αψέντι και το ανιζέτ. Επίσης προστίθεται σε αρτύματα και σε είδη ζαχαροπλαστικής, αλλά και σε προϊόντα στοματικής υγιεινής, όπως οι οδοντόκρεμες.[5]

Πρόδρομη σε άλλες ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επειδή μερικά βακτήρια μεταβολίζουν την ανηθόλη σε αρκετές άλλες αρωματικές ενώσεις, σχεδιάζεται η χρήση τους στην εμπορική βιομετατροπή της ανηθόλης σε πιο πολύτιμα υλικά.[9] Τέτοια βακτήρια, που μπορούν να χρησιμοποιήσουν την ανηθόλη ως τη μοναδική τους πηγή άνθρακα, είναι το στέλεχος JYR-1 του Pseudomonas putida[10] και το στέλεχος TA13 του Arthrobacter aurescens.[9]

Εφαρμογές σε ερευνητικό στάδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιμικροβιακή και αντιμυκητιασιακή δράση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανηθόλη έχει ισχυρές αντιμικροβιακές ιδιότητες, βλάπτοντας βακτήρια, ζυμομύκητες και μύκητες γενικότερα.[11] Αναφερθείσες αντιβακτηριακές δράσεις είναι αυτή κατά της Salmonella enterica[12], αλλά όχι με τη μέθοδο του υποκαπνισμού.[13] Η αντιμυκητιασιακή δράση περιλαμβάνει την αύξηση της αποτελεσματικότητας κάποιων άλλων φυτοχημικών κατά των ειδών Candida albicans και Saccharomyces cerevisiae.[14]

In vitro η ανηθόλη έχει ανθελμινθική δράση στα αυγά και τις προνύμφες του εντερικού παρασίτου του οικόσιτου προβάτου Haemonchus contortus.[15] Επίσης κατά του σκώληκα των φυτών Meloidogyne javanica.[16]

Εντομοκτόνος δράση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανηθόλη είναι επίσης ένα πολλά υποσχόμενο εντομοκτόνο. Αιθέρια έλαια που αποτελούνται κυρίως από ανηθόλη ήταν ήδη γνωστό ότι έχουν εντομοκτόνο δράση εναντίον των προνυμφών των ειδών κουνουπιού Ochlerotatus caspius[17] και Aedes aegypti.[18][19] Παρομοίως, η ίδια η ανηθόλη αποδείχθηκε αποτελεσματική κατά ενός άλλου δίπτερου, του Lycoriella ingenua[20] και του ακάρεως Tyrophagus putrescentiae.[21] Κατά του τελευταίου είδους η ανηθόλη είναι ελαφρώς αποτελεσματικότερη από το διαιθυλοτολουαμίδιο (DEET), αλλά η ανισαλδεΰδη, μια συγγενική φυσική ουσία που συνυπάρχει με την ανηθόλη σε πολλά αιθέρια έλαια, είναι 14 φορές πιο αποτελεσματική.[21] Η εντομοκτόνος δράση της ανηθόλης είναι μεγαλύτερη με υποκαπνισμό από ό,τι ως παράγοντα επαφής. Η trans-ανηθόλη είναι πολύ αποτελεσματική με αυτόν τον τρόπο εναντίον της γερμανικής κατσαρίδας (Blattella germanica)[22] και κατά των φυτοφάγων κολεόπτερων Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis και Lasioderma serricorne.[23]

Εκτός από εντομοκτόνο, η ανηθόλη είναι και αποτελεσματικό εντομοαπωθητικό κατά των κουνουπιών.[24]

Πρόδρομος σε παράνομες ουσίες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανηθόλη είναι μια φθηνή πρόδρομη χημική ένωση της παραμεθοξυαμφεταμίνης (PMA)[25] και χρησιμοποιείται στην παράνομη παραγωγή της.[26] Ανηθόλη περιέχεται στο αιθέριο έλαιο του γκουαράνα, που έχει διεγερτικές επιδράσεις, οι οποίες συνήθως αποδίδονται στην υψηλή περιεκτικότητα του ελαίου σε καφεΐνη. Η απουσία PMA ή οποιασδήποτε άλλης γνωστής ψυχοδραστικής ουσίας-παραγώγου της ανηθόλης στα ανθρώπινα ούρα μετά την πέψη γκουαράνα οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η όποια ψυχοδραστική επήρεια του γκουαράνα δεν οφείλεται σε μεταβολίτες της ανηθόλης.[27]

Ανηθόλη περιέχει και το αψέντι, ένα αποσταγμένο οινοπνευματώδες ποτό με φήμη ψυχοδραστικής ουσίας. Αυτή η δράση αποδίδεται ωστόσο πλέον στο οινόπνευμα που περιέχει.[28]

Ορμονική δράση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ανηθόλη έχει δράση οιστρογόνου[29]: Ανακαλύφθηκε ότι αυξάνει σημαντικά το βάρος της μήτρας σε έφηβους θηλυκούς αρουραίους.[30] Επίσης, η γλυκόριζα, που περιέχει ανηθόλη, έχει βρεθεί ότι έχει γαλακταγωγό επίδραση σε ζώα. Το μόριο της ανηθόλης έχει δομική ομοιότητα με τα μόρια κατεχολαμινών όπως η ντοπαμίνη και ίσως εκτοπίζει την ντοπαμίνη από τους υποδοχείς της, και έτσι αναιρεί την καταστολή της εκκρίσεως προλακτίνης, κάτι που με τη σειρά του ίσως να ευθύνεται για γαλακταγωγό δράση.[31]

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις ΗΠΑ η ανηθόλη θεωρείται γενικώς ως ασφαλής ουσία.[32] Η ανηθόλη έχει συσχετισθεί με μικρή αύξηση ποσοστού καρκίνου του ήπατος σε αρουραίους, αλλά οι ενδείξεις είναι ανεπαρκείς και γενικώς θεωρείται ότι στηρίζουν το ότι η ανηθόλη δεν είναι καρκινογόνο.[33] Μια εξέταση των επιδράσεων της ουσίας από την «Κοινή Επιτροπή FAO/WHO επί των Προσθετικών των Τροφίμων» (JECFA) βρήκε ως ανιχνεύσιμες φαρμακολογικές ιδιότητες τη μείωση της κινητικής δραστηριότητας, την ελάττωση της θερμοκρασίας του σώματος και κάποια υπνωτική, αναλγητική και αντισπασμωδική επίδραση.[34] Αυτή τη στιγμή, η σύνοψη όλων των αποτιμήσεων από τη JECFA είναι ότι η ανηθόλη «δεν παρουσιάζει θέματα ασφαλείας στα τρέχοντα επίπεδα προσλήψεως όταν χρησιμοποιείται ως παράγοντας αρωματισμού».[35]

Σε πολύ μεγάλες ποσότητες η ανηθόλη είναι ελαφρώς τοξική και ίσως δρα ως ερεθιστικό.[36]

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ότι ένα έλαιο μπορούσε να εξαχθεί από το γλυκάνισο και τη γλυκόριζα ήταν γνωστό από την περίοδο της [[Αναγέννηση|Αναγεννήσεως], μεταξύ άλλων από τον αλχημιστή Ιερώνυμο Μπρούνσβιχ, τον βοτανολόγο Άνταμ Λόνικερ (1528-1586) και τον ιατρό Βαλέριους Κόρντους (1515-1544). Η ανηθόλη ερευνήθηκε για πρώτη φορά χημικώς από τον Ελβετό χημικό Νικολά Τεοντόρ ντε Σωσύρ[37] το 1820. Το 1832 ο χημικός Ζαν-Μπατίστ Ντυμά βρήκε ότι οι κρυσταλλωμένες ουσίες από το έλαιο του γλυκάνισου και από αυτό της γλυκόριζας ήταν ταυτόσημες, και προσδιόρισε τον εμπειρικό χημικό τύπο της ανηθόλης. Το 1845 ο Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρ ονόμασε την ουσία αυτή ανηθόλη (anethol), από τις λατινικές λέξεις anethum (= γλυκάνισος) + oleum (= έλαιο), προτού «θεσμοθετηθεί» ότι την κατάληξη -όλη θα έχουν μόνο οι αλκοόλες.[38] Παρά το ότι ο Γερμανός χημικός Έμιλ Έρλενμάγιερ πρότεινε το 1866 τη σωστή μοριακή δομή της ανηθόλης[39], μόλις το 1872 αυτή η δομή έγινε γενικώς αποδεκτή.[40]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 Karl-Georg Fahlbusch κ.ά: Flavors and Fragrances, doi=10.1002/14356007.a11_141
  2. Zhang, Hongwei; Lim, Candy Li-Fen; Zaki, Muhammad; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik Khuan (2018). «A Dual-Functional Catalyst for Cascade Meerwein–Pondorf–Verley Reduction and Dehydration of 4′-Methoxypropiophenone to Anethole». ChemSusChem 11 (17): 3007-3017. doi:10.1002/cssc.201801340. ISSN 1864-564X. https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cssc.201801340. 
  3. US 4902850, Davis, Curry B., "Purification of anethole by crystallization", issued 1990-02-20 
  4. Chopra, R.N.· Chopra, I.C.· Handa, K.L.· Kapur, L.D. (1958). Chopra's Indigenous Drugs of India (2η έκδοση). Academic Publishers. σελίδες 178–179. ISBN 978-81-85086-80-4. 
  5. 5,0 5,1 Ashurst, Philip R. (1999). Food Flavorings. Springer. σελ. 460. ISBN 978-0-8342-1621-1. 
  6. Bodsgard, B.R.; Lien, N.R.; Waulters, Q. T. (2016). «Liquid CO2 Extraction and NMR Characterization of Anethole from Fennel Seed: A General Chemistry Laboratory». Journal of Chemical Education 93 (2): 397–400. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00689. Bibcode2016JChEd..93..397B. 
  7. Zhang, Hongwei; Lim, Candy Li-Fen; Zaki, Muhammad; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik Khuan (2018). «A Dual-Functional Catalyst for Cascade Meerwein–Pondorf–Verley Reduction and Dehydration of 4′-Methoxypropiophenone to Anethole». ChemSusChem 11 (17): 3007–3017. doi:10.1002/cssc.201801340. ISSN 1864-564X. https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cssc.201801340. 
  8. «Hydrophobicity and co-solvent effects on Meerwein-Ponndorf-Verley reduction/dehydration cascade reactions over Zr-zeolite catalysts» (στα αγγλικά). Journal of Catalysis 400: 50–61. 2021-08-01. doi:10.1016/j.jcat.2021.05.011. ISSN 0021-9517. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0021951721001962. 
  9. 9,0 9,1 Shimoni, E; Baasov, T.; Ravid, U.; Shoham, Y. (2002). «The trans-anethole degradation pathway in an Arthrobacter sp.». Journal of Biological Chemistry 277 (14): 11866–11872. doi:10.1074/jbc.M109593200. PMID 11805095. 
  10. Ryu, J.; Seo, J.; Lee, Y.; Lim, Y.; Ahn, J.H.; Hur, H.G. (2005). «Identification of syn- and anti-anethole-2,3-epoxides in the metabolism of trans-anethole by the newly isolated bacterium Pseudomonas putida JYR-1». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (15): 5954-5958. doi:10.1021/jf040445x. PMID 16028980. 
  11. De, M.; De, A.K.; Sen, P.; Banerjee, A.B. (2002). «Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook. f.)». Phytotherapy Research 16 (1): 94-95. doi:10.1002/ptr.989. PMID 11807977. 
  12. Kubo, I.; Fujita, K. (2001). «Naturally occurring anti-Salmonella agents». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (12): 5750-5754. doi:10.1021/jf010728e. PMID 11743758. 
  13. Weissinger, W.R.; McWatters, K.H.; Beuchat, L.R. (Απρίλιος 2001). «Evaluation of volatile chemical treatments for lethality to Salmonella on alfalfa seeds and sprouts». Journal of Food Protection 64 (4): 442-450. doi:10.4315/0362-028X-64.4.442. PMID 11307877. 
  14. Fujita, K.; Fujita, T.; Kubo, I. (2007). «Anethole, a potential antimicrobial synergist, converts a fungistatic dodecanol to a fungicidal agent». Phytotherapy Research 21 (1): 47–51. doi:10.1002/ptr.2016. PMID 17078111. 
  15. Camurça-Vasconcelos, A.L.; Bevilaqua, C.M.; Morais, S.M.; Maciel, M.V.; Costa, C.T.; Macedo, I.T.; Oliveira, L.M.; Braga, R.R. και άλλοι. (2007). «Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils». Veterinary Parasitology 148 (3–4): 288–294. doi:10.1016/j.vetpar.2007.06.012. PMID 17629623. 
  16. Oka, Y.; Nacar, S.; Putievsky, E.; Ravid, U.; Yaniv, Z.; Spiegel, Y. (2000). «Nematicidal activity of essential oils and their components against the root-knot nematode». Phytopathology 90 (7): 710–715. doi:10.1094/PHYTO.2000.90.7.710. PMID 18944489. 
  17. Knio, K. M.; Usta, J.; Dagher, S.; Zournajian, H.; Kreydiyyeh, S. (2008). «Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito, Ochlerotatus caspius». Bioresource Technology 99 (4): 763–768. doi:10.1016/j.biortech.2007.01.026. PMID 17368893. 
  18. Cheng, S.S.; Liu, J.Y.; Tsai, K.H.; Chen, W.J.; Chang, S.T. (2004). «Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances». Journal of Agricultural and Food Chemistry 52 (14): 4395-4400. doi:10.1021/jf0497152. PMID 15237942. 
  19. Morais, S.M.; Cavalcanti, E.S.; Bertini, L.M.; Oliveira, C.L.; Rodrigues, J.R.; Cardoso, J.H. (2006). «Larvicidal activity of essential oils from Brazilian Croton species against Aedes aegypti L.». Journal of the American Mosquito Control Association 22 (1): 161-164. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[161:LAOEOF]2.0.CO;2. PMID 16646345. 
  20. Park, I.K.; Choi, K.S.; Kim, D.H.; Choi, I.H.; Kim, L.S.; Bak, W.C.; Choi, J.W.; Shin, S.C. (2006). «Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish (Armoracia rusticana), anise (Pimpinella anisum) and garlic (Allium sativum) oils against Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)». Pest Management Science 62 (8): 723–728. doi:10.1002/ps.1228. PMID 16786497. 
  21. 21,0 21,1 Lee, H.S. (2005). «Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite, Tyrophagus putrescentiae (Schrank)». Journal of Food Protection 68 (6): 1208-1210. doi:10.4315/0362-028X-68.6.1208. PMID 15954709. 
  22. Chang, K.S.; Ahn, Y.J. (2002). «Fumigant activity of (E)-anethole identified in Illicium verum fruit against Blattella germanica». Pest Management Science 58 (2): 161-166. doi:10.1002/ps.435. PMID 11852640. 
  23. Kim, D.H.; Ahn, Y.J. (2001). «Contact and fumigant activities of constituents of Foeniculum vulgare fruit against three coleopteran stored-product insects». Pest Management Science 57 (3): 301-306. doi:10.1002/ps.274. PMID 11455661. 
  24. Padilha de Paula, J.; Gomes-Carneiro, M.R.; Paumgartten, F.J. (2003). «Chemical composition, toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil». Journal of Ethnopharmacology 88 (2-3): 253-260. doi:10.1016/s0378-8741(03)00233-2. PMID 12963152. 
  25. Waumans, D.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2003). «Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor». Forensic Science International 133 (1–2): 159–170. doi:10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID 12742705. 
  26. Waumans, D.; Hermans, B.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2004). «A neolignan-type impurity arising from the peracid oxidation reaction of anethole in the surreptitious synthesis of 4-methoxyamphetamine (PMA)». Forensic Science International 143 (2–3): 133-139. doi:10.1016/j.forsciint.2004.02.033. PMID 15240033. 
  27. Benoni, H.; Dallakian, P.; Taraz, K. (1996). «Studies on the essential oil from guarana». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 203 (1): 95-98. doi:10.1007/BF01267777. PMID 8765992. 
  28. Lachenmeier, D.W. (2008). «Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende—Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache» (στα γερμανικά). Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten 31 (3): 101-106. PMID 18429531. 
  29. Jordan, Virgil Craig (1986). Estrogen/Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. University of Wisconsin Press. σελίδες 21–22. ISBN 978-0-299-10480-1. 
  30. Tisserand, Robert· Young, Rodney (2013). Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences. σελ. 150. ISBN 978-0-7020-5434-1. 
  31. Bone, Kerry· Mills, Simon Y. (2013). Principles and Practice of Phytotherapy. Modern Herbal Medicine. 2. Elsevier Health Sciences. σελ. 559. ISBN 978-0-443-06992-5. 
  32. Newberne, P.; Smith, R.L.; Doull, J.; Goodman, J.I.; Munro, I.C.; Portoghese, P.S.; Wagner, B.M.; Weil, C.S. και άλλοι. (1999). «The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance. Flavour and Extract Manufacturers' Association». Food and Chemical Toxicology 37 (7): 789-811. doi:10.1016/S0278-6915(99)00037-X. PMID 10496381. 
  33. Waddell, W.J. (2002). «Thresholds of carcinogenicity of flavors». Toxicological Sciences 68 (2): 275-279. doi:10.1093/toxsci/68.2.275. PMID 12151622. 
  34. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. trans-Anethole. WHO Food Additives Series. 14. International Program on Chemical Safety (IPCS). http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v14je02.htm. 
  35. «Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: trans-Anethole». International Program on Chemical Safety (IPCS). 12 Νοεμβρίου 2001. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 Μαρτίου 2009. Ανακτήθηκε στις 10 Μαρτίου 2009. 
  36. «Safety data for anethole». Physical & Theoretical Chemistry Laboratory Safety, Oxford University. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 15 Ιουνίου 2008. Ανακτήθηκε στις 10 Μαρτίου 2009. 
  37. De Saussure, N.-T. (1820). «Observations sur la combinaison de l'essence de citron avec l'acide muriatique, et sur quelques substances huileuses». Annales de Chimie et de Physique. Série 2 13: 259-284. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433062741594;view=1up;seq=265.  Δείτε ιδίως τις σελίδες 280-284.
  38. Gerhardt, Charles (1845). «Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls». Journal für praktische Chemie 36: 267–276. doi:10.1002/prac.18450360159. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101076785581;view=1up;seq=279. 
  39. Erlenmeyer, Emil (1866). «Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)». Zeitschrift für Chemie. 2η 2: 472-474. https://books.google.com/books?id=6sEwAAAAYAAJ&pg=PA472. 
  40. Semmler, F.W.: Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung. 4. Veit & Co., Λειψία 1907, σελ. 76.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 5 (1968)