Δεοξυριβόζη

Δεοξυριβόζη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-δεοξυ-D-ριβόζη
Άλλες ονομασίες	Δεοξυριβόζη; 2-δεοξυ-D-ερυθροπεντόζη; Θυμινόζη; 3,4,5-τριυδροξυπεντανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O4
Μοριακή μάζα	134,13 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO
Αριθμός CAS	533-67-5
SMILES	C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
InChI	1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
Αριθμός EINECS	208-573-0
PubChem CID	5460005
ChemSpider ID	4573703
Ισομέρεια
Οπτικά ισομερή	4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	91°C
Πυκνότητα	1.424 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Πολύ διαλυτή
Εμφάνιση	λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η δεοξυριβόζη (αγγλ.: deoxyribose) ή δεσοξυριβόζη (γαλ.: désoxyribose), ή ακριβέστερα, η 2-δεοξυριβόζη, είναι ένας μονοσακχαρίτης με ημισυντακτικό τύπο

HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂CHO. Το όνομά της δείχνει ότι είναι ένα δεοξυσάκχαρο, που σημαίνει ότι (τυπικά) προέρχεται από ένα άλλο σάκχαρο, μετά από την αφαίρεση ενός ατόμου οξυγόνου από το μόριο αυτού.

Πιο συγκεκριμένα, η δεοξυριβόζη (τυπικά) προέρχεται απότο σάκχαρο ριβόζη [HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO], μετά από την αφαίρεση ενός ατόμου οξυγόνου από το μόριο αυτής (της ριβόζης). Από τις πεντόζες, η αραβινόζη και η ριβόζη διαφέρουν μόνο στερεοχημικά, και ειδικότερα στο C_#2. Επομένως, η 2-δεοξυριβόζη και η 2-δεοξυαραβινόζη είναι ισοδύναμες, αν και ο τελευταίος όρος (2-δεοξυαραβινόζη) χρησιμοποιείται σπάνια, γιατί η ριβόζη, και όχι η αραβινόζη, αποτελεί τον πρόδρομο της δεοξυριβόζης.

Τυπικά, ο όρος «δεοξυριβόζη», εκτός από τη 2-δεοξυριβόζη, επεκτείνεται επίσης και σε άλλες ισομερείς δεοξυριβόζες. Συγκεκριμένα, τυπικά, υπάρχουν οι ακόλουθες δεοξυριβόζες:

1-δεοξυριβόζη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CΗ: (ασταθές καρβένιο).
2-δεοξυριβόζη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂CHO.
3-δεοξυριβόζη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CH(OH)CH₂CH(OH)CHO.
4-δεοξυριβόζη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CH₂CH(OH)CH(OH)CHO.
5-δεοξυριβόζη, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH(ΟΗ)CH(OH)CH(OH)CHO.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δεοξυριβόζη ανακαλύφθηκε το 1929 από τον Φοίβους Λεβήν (Phoebus Levene).^[1]

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν αρκετά (στερεο)ϊσομερή που να αντιστοιχούν στον ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CH(OH)CH(OH)CHO, αλλά στις δεοξυριβόζες όλες οι υδροξυλομάδες είναι στην ίδια πλευρά, σύμφωνα με την προβολή Φίσχερ (Fischer). Ο όρος 2-δεοξυριβόζη μπορεί να αναφέρεται (τυπικά) σε δύο εναντιομερή: Βιοχημικά σημαντική είναι η D-2-δεοξυριβόζη, και σπάνια συναντιέται το κατοπτρικό της ισομερές L-2-δεοξυριβόζης.^[2]
Η D-2-δεοξυριβόζη αποτελεί δομική υπομονάδα του DNA. Η 2-δεοξυριβόζη είναι μια αλδοπεντόζη, δηλαδή μονοσακχαρίτης με πέντε (5) άνθρακα άτομα και έχει μια αλδεϋδομάδα, ως (κύρια) λειτουργική ομάδα.

Σε μορφή υδατικού της διαλύματος, η δεοξυριβόζη κυρίως υπάρχει ως ένα μείγμα από τρεις δομές:

Τη γραμμική μορφή HCOCH₂CHOHCHOHCH2OH
Την ετεροκυκλική μορφή που ονομάζεται δεοξυριβοφουρανόζη (C3-ενδο-), με πενταμελή δακτύλιο.
Την ετεροκυκλική μορφή που ονομάζεται δεοξυριβοπυρανόζη (C2-ενδο-), με εξαμελή δακτύλιο.

Η τελευταία δομή είναι η κυρίαρχη (74,8%), λαμβάνοντας υπόψη ότι η #2 μορφή ευνοείται (24,9%), σε σύγκριση με τη γραμμική (#1) μορφή (0,7%).

Βιολογική σημασία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως (μεταξύ άλλων) συστατικά του DNA, τα παράγωγα της 2-δεοξυριβόζης έχουν σημαντικό ρόλο στη βιολογία.^[3] Το DNA (δεοξυριβονουκλεϊκό οξύ) μόριο, το οποίο είναι το κεντρικό αποθετήριο των γενετικών πληροφοριών στη ζωή, αποτελείται από μια μακρά αλυσίδα της δεοξυριβόζης, που περιέχει μονάδες που ονομάζονται νουκλεοτίδια, τα οποία συνδέονται μέσω φωσφορικών ομάδων. Στην πρότυπη ονοματολογία του νουκλεϊνικού οξέος, ένα νουκλεοτίδιο του DNA αποτελείται από ένα μόριο δεοξυριβόζης με μια οργανική βάση (συνήθως αδενίνη, θυμίνη, γουανίνη ή κυτοσίνη), που επισυνάπτεται στο #1 ατομο άνθρακα της 2-δεοξυριβόζης . Το #5 υδροξύλιο, κάθε μονάδας δεοξυριβόζης, υποκαθίσταται από μια φωσφορική ομάδα (σχηματίζοντας ένα νουκλεοτίδιο), που επισυνάπτεται (επίσης) στο #3 άνθρακα της δεοξυριβόζης της προηγούμενης μονάδας.

Η απουσία της #2 υδροξυλομάδας στην δεοξυριβόζη φαίνεται να ευθύνεται για την αυξημένη μηχανική ευελιξία του DNA, σε σύγκριση με το RNA, το οποίο του επιτρέπει (στο DNA) σχηματίσει διάταξη διπλού έλικα, αλλά επίσης (στα ευκαρυωτικά κύτταρα) να είναι συμπαγώς κουλουριασμένο μέσα στο (σχετικά) μικρό πυρήνα του κυττάρου. Τα διπλά διακριτά μόρια DNA είναι επίσης, συνήθως, πολύ περισσότερα από τα αντίστοιχα μόρια RNA. Οι ραχοκοκαλιές των RNA και DNA είναι δομικά παρόμοιες, αλλά το RNA είναι ενιαία διακριτό, και είναι κατασκευασμένο από ριβόζη αντί για δεοξυριβόζη.

Άλλα σημαντικά βιολογικά παράγωγα της δεοξυριβόζης περιλαμβάνουν μονο-, δι- και τριφωσφορικά άλατα, καθώς και 3,5-κυκλικά μονοφωσφορικά.

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δεοξυριβόζη παράγεται μέσω της 5-φωσφοριβόζης, από τα ένζυμα που ονομάζονται αναγωγάσες ριβονουκλεοτιδίων. Αυτά τα ένζυμα καταλύουν τη διαδικασία της αποξυγόνωσης της ριβόζης σε δεοξυριβόζη.

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ «Comprehensive Timeline of Biological Discoveries» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 10 Σεπτεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2017.
↑ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.
↑ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC

[levene-1] «Comprehensive Timeline of Biological Discoveries» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 10 Σεπτεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2017.

[moens-2] C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.

[3] C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC

[1]

[2]

[3]