Αιθυλοβενζόλιο

Αιθυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοβενζόλιο; Αιθυλοκυκλοεξατριένιο; Φαινυλαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H10
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	PhCH2CH3
Συντομογραφίες	PhEt, ΦEt, EB
Αριθμός CAS	100-41-4
SMILES	CCc1ccccc1; CCC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS	DA0700000
Αριθμός UN	L5I45M5G0O
PubChem CID	7500
ChemSpider ID	7219
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-95°C
Σημείο βρασμού	136°C
Πυκνότητα	866,5 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	150 g/m3
Ιξώδες	0,669 cP (20°C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	124
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	15-20°C
Επικινδυνότητα
	Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου	R11 R20
Φράσεις ασφαλείας	(S2) S16 S24/25 S29
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 2 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To αιθυλοβενζόλιο ή αιθυλοβενζένιο ή αιθυλοκυκλοεξατριένιο ή φαινυλαιθάνιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH₂CH₃. Αυτός ο αρωματικός υδρογονάνθρακας είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο της πετροχημικής βιομηχανίας, κυρίως για την παραγωγή στυρόλιου, που με τη σειρά του παράγει πολυστυρόλιο, ένα πολύ σημαντικό πολυμερές.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C_#1',#2'-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#2-#6-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C_#1-#6-C_#2-#6,#1	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C_#1...C_#6'	π^[3]	2p-2p	147 pm
C_#1'-C_#1	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C_#1'-C_#2'	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#2'	-0,09
C_#1'	-0,06
C_#2-#6	-0,03
C_#1	0,00
H	+0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθυλίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Βιομηχανικά γίνεται συνήθως με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε αιθένιο:

$\mathrm {PhH+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{3}}$

2. Με αιθυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται αιθυλοβενζόλιο

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HX}$

Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

Μέθοδος Fitting[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται αιθυλοβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}X}}PhCH_{2}CH_{3}+NaX}$

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται αιθυλοβενζόλιο^[5]:

$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}X}}PhCH_{2}CH_{3}+MgX_{2}}$

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από φαινυλοπροπανικά οξέα, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται αιθυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O}$
$\mathrm {PhCH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}PhCH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

2. Από οποιοδήποτε αιθυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {EtC_{6}H_{4}COOH+{\xrightarrow {}}EtC_{6}H_{4}COONa+H_{2}O}$
$\mathrm {EtC_{6}H_{4}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}PhCH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από οποιαδήπτε αιθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται αιθυλοβενζόλιο^[7]::

$\mathrm {EtC_{6}H_{4}OH+Zn{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{3}+ZnO}$

2. Από φαινυλαιθανάλη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται αιθυλοβενζόλιο^[8]::

$\mathrm {PhCH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}PhCH_{2}CH=NHNH_{2}{\xrightarrow {KOH}}PhCH_{2}CH_{3}+N_{2}\uparrow }$

3. Με αναγωγή ακετοφαινόνης (PhCOCH₃)- Αντίδραση Clemmensen ^[9]:

$\mathrm {PhCOCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βενζολικός δακτύλιος στο αιθυλοβενζόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνυ του μεθυλίου έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο αιθύλιο είναι ο S_N², που ευνοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. Ο S_N¹ μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Καταλυτική αφυδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του αιθυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται στυρόλιο:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhCH=CH_{2}+H_{2}}$

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει ορθοαιθυλονιτροβενζόλιο και παρααιθυλονιτροβενζόλιο^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})NO_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})NO_{2}+H_{2}O}$

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφολυρωση παράγει ορθοαιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και παρααιθυλοβενζοσουλφονικό οξύ^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})SO_{3}H+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})SO_{3}H+H_{2}O}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαιθυλαλοβενζόλιο και παρααιθυλαλοβενζόλιο^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})X+HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr₃.
Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCHXCH₃.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλαλκυλοβενζόλιο και παρααιθυλαλκυλοβενζόλιο^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})R+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})R+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλακυλοβενζόλιο και παρααιθυλακυλοβενζόλιο^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})COR+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})COR+HX}$

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοφαινόλη και παρααιθυλοφαινόλη^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+XOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})OH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})OH+HX}$

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλανιλίνη και παρααιθυλανιλίνη^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+NH_{2}X{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})NH_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})NH_{2}+HX}$

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγονται ορθοαιθυλοβενζοϊκό οξύ και παρααιθυλοβενζοϊκό οξύ^[10]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+XCOOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})COOH+{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})COOH+HX}$

Υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθυλοκυκλεξάνιο^[11]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση παράγονται αιθανοδιάλη και 2-οξοβουτανάλη^[12]:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+2O_{3}{\xrightarrow {Zn}}+CH_{3}CH_{2}COCHO+2HCOCHO}$

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση με KMnO₄ παράγεται ακετοφαινόνη^[12]:

$\mathrm {3PhCH_{2}CH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOCH_{3}+2MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγονται ορθοαιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο και παρααιθυλοαλομεθυλοβενζόλιο^[13]::

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+HCHO+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})CH_{2}X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(CH_{2}CH_{3})CH_{2}X+H_{2}O}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο παράγονται όλα τα αιθυλομεθυλοβενζόλια, προπυλοβενζόλιο, ισοπροπυλοβενζόλιο,1-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο, 2-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο και 3-αιθυλοκυκλοεπτατριένιο.

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{3}+CH_{3}X+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {5}{16}}EtC_{6}H_{4}Me+{\frac {1}{8}}PhiPr+{\frac {3}{16}}PhPr+{\frac {3}{8}}C_{7}H_{7}Et+KX+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 10 συνολικά άτομα: 5 στο Et και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή αιθυλοκυκλοεπτατριένια.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ [1]
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = Ph.
↑ ^10,0 ^10,1 ^10,2 ^10,3 ^10,4 ^10,5 ^10,6 ^10,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ ^12,0 ^12,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] [1]

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.6β.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 152, §6.2.6β.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = Ph.

[Pet3601-10] 10,0 ^10,1 ^10,2 ^10,3 ^10,4 ^10,5 ^10,6 ^10,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.

[Pet3602-11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-12] 12,0 ^12,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Αιθυλοβενζόλιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοβενζόλιο Αιθυλοκυκλοεξατριένιο Φαινυλαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₀
Μοριακή μάζα	106,17 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	PhCH₂CH₃
Συντομογραφίες	PhEt, ΦEt, EB
Αριθμός CAS	100-41-4
SMILES	CCc1ccccc1 CCC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Αριθμός RTECS	DA0700000
Αριθμός UN	L5I45M5G0O
PubChem CID	7500
ChemSpider ID	7219
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-95°C
Σημείο βρασμού	136°C
Πυκνότητα	866,5 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	150 g/m³
Ιξώδες	0,669 cP (20°C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	124^[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	15-20°C
Επικινδυνότητα


Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου	R11 R20
Φράσεις ασφαλείας	(S2) S16 S24/25 S29
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).