1-προπανόλη

1-προπανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-προπανόλη
Άλλες ονομασίες	Προπυλική αλκοόλη 1-υδροξυπροπάνιο Αιθυλοκαρβινόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O
Μοριακή μάζα	60,1 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C3H7OH
Συντομογραφίες	PrOH
Αριθμός CAS	71-23-8
SMILES	CCCO
InChI	1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS	200-746-9
Αριθμός RTECS	UH8225000
Αριθμός UN	1274
PubChem CID	1031
ChemSpider ID	1004
Δομή
Διπολική ροπή	1,68 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Προπανόλη-2 Αιθυλομεθυλαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−126 °C
Σημείο βρασμού	97-98 °C
Πυκνότητα	803,4 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμίξιμη σε κάθε αναλογία
Ιξώδες	1,938 cP (20 °C)
Τάση ατμών	1,99 kPa (20°C)
Εμφάνιση	Διαυγές άχρωμο ευκίνητο υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa	~16
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	22 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	371 °C
Επικινδυνότητα
Eύφλεκτη (F) Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου	R11, R41, R67
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S7, S16, S24, S26, S39
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η 1-προπανόλη ή προπυλική αλκοόλη ή 1-υδροξυπροπάνιο ή αιθυλοκαρβινόλη ή κανονική προπανόλη ή απλά προπανόλη είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη και πιο συγκεκριμένα ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανολών, δηλαδή των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο C₃H₇OH ή πιο αναλυτικά CH₃CH₂CH₂OH ή συντομογραφικά PrOH. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₈O, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη, CH₃CH(OH)CH₃.
2. Αιθυλομεθυλαιθέρας ή μεθυξυαιθάνιο, CH₃CH₂OCH₃.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% H+ O-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
C#3	-0,09
C#2	-0,06
H (C-H)	+0,03
C#1	+0,13
H (O-H)	+0,32

Ιστορία

Η προπανόλη-1 ανακαλύφθηκε το 1853 από καθολικούς μοναχούς οι οποίοι την απομόνωσαν με κλασματική απόσταξη μίγματος ανώτερων αλκοολών που υπήρχαν στο «ζυμέλαιο».

Παραγωγή

Βιομηχανική

Η 1-προπανόλη είναι ένα από κύριο συστατικό του ζυμέλαιου, ενός παραπροϊόντος που σχηματίζεται από ορισμένα αμινοξέα, όταν ζυμώνονται πατάτες ή δημητριακά για την παραγωγή αιθανόλης. Ωστόσο αυτή δεν είναι πια σημαντική πηγή της 1-προπανόλης.

Η 1-προπανόλη παράγεται βασικά με καταλυτική υδρογόνωση προπανάλης, που παράγεται με τη σειρά της με υδροφορμυλίωση αιθενίου, η οποία πραγματοποιείται με ταυτόχρονη επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου σε αιθένιο, παρουσία οκτακυανιούχου του κοβαλτίου ή ανάλογου συμπλόκου του ροδίου::

$\mathrm{ CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{[Co(CN)_8] \;\acute{\eta}\; [Rh(CN)_8]} CH_3CH_2CHO }$
$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2OH}$

Εργαστηριακή

• Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από προπένιο

Από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στη υδρόλυση παράγεται προπανόλη-1:

$\mathrm{3CH_3CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2OH + H_3BO_3}$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

Από προπυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση προπυλαγολογονιδίων (CH₃CH₂CH₂X) παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgX \downarrow}$

• Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν προπένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
• Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί προπυλεστέρες (RCOOCH₂CH₂CH₃), που υδρολόνται προς προπανόλη-1:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2CH_2OH}$

Από προπυλεστέρες

Με υδρόλυση προπυλεστέρων (RCOOCH₂CH₂CH₃) παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm{RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + RCOONa}$

Από προπανάλη

Με αναγωγή προπανάλης (CH₃CH₂CHO):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2OH}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4CH_3CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

Από προπανικό οξύ

Με αναγωγή προπανικού οξέος με LiAlH₄:

$\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

Από προπανικό προπυλεστέρα

O προπανικός προπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-προπανόλη:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{2CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

Από 1-προπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 1-προπαναμίνη :

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Από μεθανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}$
$\mathrm{+ CH_3MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2OMgI}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}$

Από αιθανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση αιθανόλης προς 1-προπανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή αιθυλοϊωδίδιου και μετά προπανονιτρίλιου:

$\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaI}$

1. Υδρόλυση προπανονιτριλίου προς προπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-προπανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3}$
$\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

2. Αναγωγή προς 1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-προπανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}$

Από 1-βουτανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-βουτανόλης:

$\mathrm{ 3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Φυσικές ιδιότητες

Η 1-προπανόλη παρουσιάζει τα τυπικά φυσικά χαρακτηριστικά των κατώτερων αλκοολών που φαίνονται στις ιδιότητες του παραπάνω πίνακα. Γενικά είναι εύφλεκτο διαυγές λεπτόρρευστο υγρό με ευχάριστη οσμή οινοπνεύματος και αναμειγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία. Το υψηλό σημείο βρασμού της (97 °C) οφείλεται στην ύπαρξη δεσμών υδρογόνου μεταξύ των πολωμένων μορίων της. Στους δεσμούς υδρογόνου οφείλεται και η πολύ μεγάλη διαλυτότητά της στο νερό.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + NH_3 \uparrow}$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HC \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2ONa + HC \equiv CH \uparrow}$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OMgX + RH}$

• Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}$

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CH_2CH_2X + H_2O}$

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl₅:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}$

2. Με PCl₃:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}$

• Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή προπυλοβρωμίδιου από προπανόλη-1, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl₂:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + SO_2\uparrow + HCl}$

Προπένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός προπυλεστέρας (CH₃CH₂CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O }$

Διπροπυλαιθέρας

Παραγωγή διπροπυλαιθέρα:

$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3 + H_2O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_2CH_3 + H_2O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2CH_3 + HX}$

• Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται προπανικό οξύ:

$\mathrm{5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά προπανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, προπανικό οξύ:

$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3CH_3CH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3CH_3CH_2COOH + Cr_2O_3}$

• Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην προπανάλη.
• Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO₄. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το προπανικό οξύ οξειδώνεται επίσης, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα (CO₂).

Αποικοδόμηση προς αιθανόλη

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται αιθανόλη::

$\mathrm{ 3CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}$
$\mathrm{2CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCl + H_2SO_4}$
$\mathrm{CH_3CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + NH_4Cl}$
$\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Ανοικοδόμηση προς 1-βουτανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-προπανόλης προς 1-βουτανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή προπυλοϊωδίδιου και μετά βουτανονιτρίλιου:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaI}$

1. Υδρόλυση βουτανονιτριλίου προς βουτανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-βουτανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3}$
$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}$

2. Αναγωγή προς 1-βουταναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-βουτανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}$

Ανοικοδόμηση προς 1-πεντανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή προπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgI}$
$\mathrm{+ CH_3CH_2CH_2MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI}$
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}$

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-προποξυαιθανόλη:

$\mathrm{+ CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2OH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-βουτανόλη, 1-βουτανόλη, μεθυλο-1-προπανόλη και μεθυλοπροπυλαιθέρας:

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH_2(OH) + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{8} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}$

Εφαρμογές

Χρησιμοποιείται ως ένας διαλύτης, ιδιαίτερα στη φαρμακευτική βιομηχανία, αλλά και για ρητίνες και εστέρες κυτταρίνης. Σχηματίζεται στη φύση σε μικρές ποσότητες, ως παραπροϊόν σε διάφορες διεργασίες ζύμωσης.

Πηγές

1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985