1-προπανοθειόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Προπανοθειόλη-1)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-προπανοθειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-προπανοθειόλη
Άλλες ονομασίες Προπυλομερκαπτάνη
1-υδροθειοπροπάνιο
Θειαβουτάνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8S
Μοριακή μάζα 76,16 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2SH
Συντομογραφίες PrSH
Αριθμός CAS 107-03-9[2]
SMILES CCCS
Αριθμός RTECS TZ7300000[3]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανοθειόλη-2
Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 67,8 °C
Πυκνότητα 841,5 kg/m3(20 °C)
Διαλυτότητα
στο νερό
Αποσυντίθεται
Τάση ατμών 155 mmHg(20 °C)
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-20,5 °C
Επικινδυνότητα
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η προπανοθειόλη-1 ή προπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο ή θειαβουτάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια προπυλομάδα (CH3CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής σάποιου λάχανου της προπανοθειόλης-1. Επίσης, η προπανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η προπανοθειόλη-1 είναι τοξική, με LC50[4] 14.600 ppm. Η προπανοθειόλη-1 έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 0,75 ppb. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. Προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SH)CH3
  2. Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από προπυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) παράγεται προπανοθειόλη-1[5]:


\mathrm{KHS + CH_3CH_2CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SH + KX}

Από προπανόλη-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται προπανοθειόλη-1[6]:


\mathrm{H_2S + CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} CH_3CH_2CH_2SH + H_2O}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προπανοθειολικά-1 άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η προπανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά-1 άλατα (ή «προπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[7]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SNa + H_2O}

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[8]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2SH + HgO \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2S)_2Hg + H_2O}

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-1[9]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_2CH_3 + H_2O}

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[10]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2SH + >C=O \xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_2CH_3)_2 + H_2O}

Διπροπυλοδιθειαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διπροπυλοδιθειαιθέρας[11]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2SH + 2CuCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SSCH_2CH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}

Προπανοσουλφονικό οξύ-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2SO3H)[12]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_3H  + 3HNO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SO_3H  + 3HIO_3}

Προπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3  + (CH_3CH_2O)_3PS}

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[14]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_2CH_3 + H_2S}


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα του ισομερούς αιθυλομεθυλοθειαιθέρα
  2. Δικτυακός τόπος MSDS.
  3. Δικτυακός τόπς EnviromentalChemistry.
  4. Υπολογισμένο σε ποντίκια σε 1 ώρα.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986