Ν-μεθυλομεθανιμίνη

Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ν-μεθυλομεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλενομεθυλιμίνη Ν-μεθυλενομεθαναμίνη Μεθυλιμινομεθάνιο 2-αζαπροπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5N
Μοριακή μάζα	43,0678 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=NCH3
Συντομογραφίες	CH2=NMe
Αριθμός CAS	1761-67-7
SMILES	CN=C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 Αιθεναμίνη Αιθανιμίνη Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η Ν-μεθυλομεθανιμίνη ή μεθυλενομεθυλιμίνη ή Ν-μεθυλενομεθαναμίνη ή μεθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαπροπένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃N=CH₂. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής ιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C₂H₅N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHNH₂.
2. Αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=NH.
3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .

Παραγωγή

Από μεθανάλη και μεθαναμίνη

Με επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}N=CH_{2}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}N=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCl=CH_{2}}$

Οξείδωση

Οξειδώνεται προς N-μεθυλομεθανυδροξυλαμίνη:

$\mathrm {CH_{3}N=CH_{2}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}N(OH)CH_{3}+H_{2}O}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς διμεθυλαμίνη:

$\mathrm {CH_{3}N=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}NHCH_{3}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται N-αιθυλομεθανιμίνη.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται N-μεθυλαιθανιμίνη.
3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}N=CH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}CH_{2}=NCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH=NCH_{3}+{\frac {1}{6}}}$

• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}N=CH_{2}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982