Ν-μεθυλομεθαναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ν-μεθυλομεθαναμίνη
Dimethylamine-2D.png
Dimethylamine-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ν-μεθυλομεθαναμίνη
Άλλες ονομασίες Διμεθυλαμίνη
2-αζωπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H7N
Μοριακή μάζα 45,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NHCH3
Συντομογραφίες Me2NH
DMA
Αριθμός CAS 124-40-3
SMILES CNC
InChI 1/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3
PubChem CID 674
ChemSpider ID 654
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
Αιθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -92,2 °C
Σημείο βρασμού 7 °C
Πυκνότητα 670 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
3.540 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
pKa 9,79
Σημείο αυτανάφλεξης 400 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτη (F+)
Βλαβερή (Xn)
Φράσεις κινδύνου R12 R20 R37/38 R41
Φράσεις ασφαλείας (S2) S16 S26 S39
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
ALK
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η διμεθυλαμίνη ή N-μεθυλομεθαναμίνη ή DMΑ ή 2-αζωπροπάνιο είναι η απλούστερη δευτεροταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH3 ή ακόμη πιο σύντομα (CH3)2NH. Στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ένα άχρωμο εύκολα αέριο με αποπνικτική οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Κυκλοφορεί συνήθως σε υδατικό διάλυμα με συγκέντρωση γύρω στο 40%. Το 2005 η παγκόσμια παραγωγή της εκτιμήθηκε σε 270.000 τόνους.[1] Με βάση το χημικό της τύπο, C2H7N, έχει ένα ισομερές, την αιθαναμίνη ή αιθυλαμίνη, μια πρωτοταγή αμίνη.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «Ν-μεθυλομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Διακρίνονται δύο (2) τμήματα: το πρόθεμα «Ν-μεθυλο-», που αναφέρεται στις διακλαδώσεις, και στην κύρια ονομασία «μεθαναμίνη», που αναφέρεται στην «κύρια ανθρακική αλυσίδα» της ένωσης. Έτσι για το κύριο τμήμα της ένωσης ισχύουν τα ακόλουθα: Το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Τέλος, στο αρχικό πρόθεμα το «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία μίας διακλάδωσης του ενός (1) ατόμου άνθρακα («μεθυλο-»), το οποίο είναι ενωμένο με το άτομο του αζώτου της αμινομάδας όπως δείχνει χαρακτηριστικά το «N-».

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθούν δύο άτομα υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με δύο (2) μεθύλια.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,23
C#1,#1΄ -0,03
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθανόλη και αμμωνία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε μεθανόλη (CH3OH) με την παρουσία καταλύτη[3]:


\mathrm{2CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{Si(AlO_2)_4} CH_3NHCH_3 + 2H_2O}

Με μεθαναμίνη και μεθυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθαναμίνης (CH3NH2) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X, μέθοδος Hofmann)[4]:


\mathrm{CH_3X + CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + HX}


\mathrm{2CH_3X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + 2HX}

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή N-μεθυλομεθανιμίνης (CH2=NCH3)[5]:


\mathrm{CH_2=NCH_3 + H_2 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + 2H_2O}

Με μεθαναμίνη και μεθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάλη παράγεται αρχικά N-μεθυλομεθανιμίνη, που στη συνέχεια ανάγεται σε N-μεθυλομεθαναμίνη:


\mathrm{HCHO + CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_2=NCH_3 \xrightarrow{+ H_2} CH_3NHCH_3 + 2H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + HCl \xrightarrow{} CH_3NH_2ClCH_3}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας τριτοταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + RX \xrightarrow{} (CH_3)_2NR + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας τριτοταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + RCOX \xrightarrow{} (CH_3)_2NCOR + HX}

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N,N-διμεθυλαιθαναμίνη:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2N(CH_3)_2}

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει N,N-διμεθυλοαιθεναμίνη:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHN(CH_3)_2}

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N,N-διμεθυλοβουτέν-2-αμίνη-1:


\mathrm{
CH_3NHCH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2N(CH_3)_2 + 4H_2O}

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν,N-διμεθυλοπροπαναμίνη-1::

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3NHCH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2N(CH_3)_2}

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-διμεθυλαμιναιθανόλη[6]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3NHCH_3  \xrightarrow{} (CH_3)_2NCH_2CH_2OH}

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[7]:

\mathrm{CH_3NHCH_3 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2NHCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3N + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς CH2-H. Παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό N-H. Παράγεται N,N-διμεθυλομεθαναμίνη.


Προκύπτει επομένως μίγμα N-μεθυλαιθαναμίνης ~86% και N,N-διμεθυλομεθαναμίνης ~14%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  3. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
  6. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2NH.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Dimethylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).