Μεθανοθειάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μεθανοθειάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοθειόνη[1]
Άλλες ονομασίες Μεθανοθειάλη
Θειοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH2S
Μοριακή μάζα 46,091599 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=S
Αριθμός CAS 865-36-1[2]
SMILES C=S[1]
InChI 1S/CH2S/c1-2/h1H2[1]
Αριθμός EINECS 200-454-1[1]
ChemSpider ID 71446[1]
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 3,3±23,0°C[1]
Πυκνότητα 900±100 kg/m³[1]
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,446[1]
Τάση ατμών 1621,086 mmHg[1]
Εμφάνιση άχρωμο αέριο[1]
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-44,2±22,6°C[1]
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθανοθειάλη[3] (αγγλικά: methanethial) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο CH2S, αν και συμβολίζεται μερικές φορές επίσης με τους ημισυντακτικούς τύπους CH2=S και HCHS. Ανήκει στην κατηγορία των θειαλών, που αποτελούν τα θειούχα ανάλογα των αλδεϋδών. Πολύ σπάνια είναι δυνατό να παρατηρηθεί ως ελεύθερη ένωση, γιατί δίνει γρήγορα αντίδραση αυτοτριμερισμού της, σχηματίζοντας την ετεροκυκλική ένωση 1,3,5-τριθειάνιο[4]:

Είναι πολύ δραστική και θερμοδυναμικά ασταθής, αλλά βρέθηκε στο διαστρικό διάστημα[5], και έχει προσελκύσει μεγάλη προσοχή για τη θεμελιώδη φύση της.[6] Η τάση της μεθανοθειάλης να σχηματίζει (ολιγομερείς) αλυσίδες ή και δακτυλίους αποτελεί χαρακτηριστικό παράδειγμα του «κανόνα του διπλού δεσμού».

Παρ' όλο, όμως, που η μεθανοθειάλη τείνει να αυτολιγομερίζεται, είναι γνωστά πολλά μεταλλικά σύμπλοκά της. Παράδειγμα αποτελεί το σύμπλοκο Os(SCH2)(CO)2(PPh3)2:[7]

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. «Διαδικτυακός τόπος ChemIndustry». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Μαρτίου 2016. Ανακτήθηκε στις 27 Απριλίου 2014. 
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vodden (1974). "The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS". Chem. Phys. Lett. 29 (2): 265–269. Bibcode:1974CPL....29..265K. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
  5. Takeda, N. Tokitoh, R. Okazaki (1997). "Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes". Chem. Eur. J. 3: 62–69. doi:10.1002/chem.19970030111.
  6. Clouthier, D J; Ramsay, D A (1983-10). «The Spectroscopy of Formaldehyde and Thioformaldehyde» (στα αγγλικά). Annual Review of Physical Chemistry 34 (1): 31–58. doi:10.1146/annurev.pc.34.100183.000335. ISSN 0066-426X. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2021-02-24. https://web.archive.org/web/20210224031120/https://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev.pc.34.100183.000335. Ανακτήθηκε στις 2020-11-08. 
  7. Schenk, Wolfdieter A. (2011). «The coordination chemistry of small sulfur-containing molecules: a personal perspective» (στα αγγλικά). Dalton Trans. 40 (6): 1209–1219. doi:10.1039/C0DT00975J. ISSN 1477-9226. http://xlink.rsc.org/?DOI=C0DT00975J.