Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ

Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
Χημικό όνομα	Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
Χημικός τύπος	C2H3NO4
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOOCNHCOOH
Όνομα κατά IUPAC	Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
SMILES	O=C(O)NC(O)=O
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα	105,051 amu

Το καρβοξυαμινομεθανικό οξύ ή καρβοξυαμινοφορμικό οξύ είναι ένα ασταθές μη πρωτεϊνικό αμινοξύ. Σε αυτό η αμινομάδα παρεμβάλλεται μεταξύ δυο (2) καρβοξυλίων.

Παραγωγή

1. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε αλομεθανικό οξύ:

$HOOCNH_{2}+XCOOH{\xrightarrow {}}HOOCNHCOOH+HX$

2 Με υδρόλυση κυαναμινομεθανονιτρίλιου:

$NH_{3}+2NaOX{\xrightarrow {-2NaOH}}NHX_{2}{\xrightarrow[{-2NaX}]{+2NaCN}}NCNHCN{\xrightarrow {+4H_{2}O}}HOOCNHCOOH+2NH_{3}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

1. Ιονισμός:

$HOOCNH_{2}^{+}COOH{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNH_{2}^{+}COO^{-}+H_{2}O{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNHCOO^{-}+H_{2}O{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}{}^{-}OOCNHCOO^{-}+H_{2}O$

• Σε υδατικά διαλύματα:

1. Για pH<pKa₁ ιονίζεται η αμινομάδα.
2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η μια καρβοξυλομάδα.
3. Για pH>pKa₂ και pH<pKa₃ ιονίζεται η μια καρβοξυλομάδα.
4. Για pH>pKa₃ και η δεύτερη.

2. Εστεροποίηση:

$HOOCNHCOOH{\stackrel {-H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNHCOOR{\stackrel {+ROH}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}ROOCNHCOOR+H_{2}O$

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

$HOOCNHCOOH+RX{\xrightarrow {}}HOOCN(R)COOH+HX$

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

$HOOCNHCOOH+RCOX{\xrightarrow {}}HOOCN(OR)COOH+HX$

5. Αναγωγή με LiAlH₄ ή NaBH₄:

$HOOCNHCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}HOCH_{2}NHCH_{2}OH+LiAlO_{2}$

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

$HOOCNHCOOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {2}{5}}HOOCNHCOOCH_{3}+{\frac {1}{5}}HOOCN(CH_{3})COOH+N_{2}+{\frac {2}{5}}H_{2}NCOOH+{\frac {2}{5}}$ οξαοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

$HOOCNHCOOH{\xrightarrow {}}2CO_{2}+NH_{3}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.