Βοριράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Επιβοραιθάνιο)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βοριράνιο
Borirane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Επιβοραιθάνιο
Άλλες ονομασίες Βοριράνιο,
Αιθυλενοβοράνιο,
Βοριοκυκλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5Β
Μοριακή μάζα 39,8721 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Borirane.png
Αριθμός CAS 39517-80-1
SMILES B1CC1
InChI 1/C2H5B/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης αιθενοβοράνιο (CH2=CHBH2)
αιθανοβορένιο (CH3CH=BH)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -129,01ºC
Σημείο βρασμού -24,32ºC
Διαλυτότητα
στο νερό
15,425 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βοριράνιο ή επιβοραιθάνιο ή αιθυλενοβοράνιο ή βοριοκυκλοπροπάνιο είναι ένα ετεροκυκλικό οργανικό βοράνιο με τριμελή δακτύλιο. Στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, η ορθοκρεσόλη είναι ένα αέριο

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρήση μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προτιμάται το σύστημα 1-βοριοαιθενίου (CH2=BH), διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn), που ευνοεί την κυκλοποίηαη[1]:


\mathrm{CH_2=BH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +} Βοριράνιο

Αφυδραλογόνωση 2-αλοαιθανοβορανίου και μετά ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση υδροξεδίου του νατρίου (NaOH) σε 2-αλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BH2). Αυτό έχει ως συνέπεια την απόσπαση υδραλογόνου (HX) και την παραγωγή αιθενοβορανίου (CH2=CHBH2), που ισομερειώνεται προς βοριράνιο[2]:

\mathrm{XCH_2CH_2BH_2 + NaOH \xrightarrow{-NaX} CH_2=CHBH_2  \xrightarrow{AlCl_3}} Βοριράνιο

Προσθήκη βορανίου σε αιθίνιο και μετά ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με προσθήκη βορανίου (BH3) σε αιθίνιο (HC≡CH) παράγοντας αιθενοβορανίου (CH2=CHBH2), που ισομερειώνεται προς βοριράνιο:

\mathrm{HC \equiv CH + BH_3 \xrightarrow{} CH_2=CHBH_2  \xrightarrow{AlCl_3}} Βοριράνιο

Απαλογόνωση 2,Β-διαλοαιθανοβορανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση ψευδαργύρου (Zn) σε 2,Β-διαλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BHX)[3]:

\mathrm{XCH_2CH_2BHX + Zn \xrightarrow{} ZnX_2 +} Βοριράνιο

Απαλογόνωση 2-βοριο-1,3-διαλοπροπανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση ψευδαργύρου (Zn) σε 2-βοριο-1,3-διαλοπροπάνιο (XCH2BHCH2X)[3]:

\mathrm{XCH_2BHCH_2X + Zn \xrightarrow{} ZnX_2 +} Βοριράνιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το βοριράνιο έχει ως ιδιότητες το συνδυασμό των ιδιοτήτων των βορανίων και των ενώαεων με τριμελείς δακτυλίους, δηλαδή έχουν αρκετή ενέργεια τάσης δεσμών για να δώσουν κυκλοπροσθήκη-1,3.

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Το βοριράνιο οξειδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε αλκαλικό περιβάλλον, σχηματίζοντας αιθανόλη[4]:

Βοριράνιο \mathrm{+ 2H_2O_2 \xrightarrow{OH^-} H_3BO_3 + CH_3CH_2OH}

2. Καταλυτική 1,3-κυκλοπροσθήκη οξυγόνου - Παράγονται 1.2-βοροξετάνιο και 1,3-βοροξετάνιο:

Βοριράνιο  \mathrm{+ \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} \frac{2}{3}} 1,2-βορξετάνιο \mathrm{+ \frac{1}{3}} 1,3-βορξετάνιο

Επίδραση καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βοριράνιο \mathrm{+ RCOOH \xrightarrow{} RCOOBH_2 + CH_2=CH_2}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με αλογόνα - Παράγονται 2,B-διαλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BHX) και 2-βοριο-1,3-διαλοπροπάνιο (XCH2BHCH2X):

Βοριράνιο \mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BHX + \frac{1}{3} XCH_2BHCH_2X}

Καταλυτική υδρογόνωση με 1,3-Προσθηκοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με διυδρογόνο (H2) - Παράγονται αιθανοβοράνιο και 2-βοριοπροπάνιο:

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} \frac{2}{3} CH_3CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_3}

Υδραλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με υδροαλογόνο (HX) - Παράγεται Β-αλοαιθανοβοράνιο και 1-αλο-2-βοριοπροπάνιο, εκτός αν υπάρχει παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας (UV) ή υπεροξειδίων (ROOR), οπότε παράγεται 2-αλοβοράνιο και 1-αλο-2-βοριοπροπάνιο:

Βοριράνιο \mathrm{+ HX \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHX + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2X}
ή
Βοριράνιο \mathrm{+ HX \xrightarrow[ROOR]{UV} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2X}

Υδροξυαλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) παράγονται 3-αλο-1-βοριο-προπανόλη-1 και 3-αλο-2-βοριο-προπανόλη-1:

Βοριράνιο \mathrm{+ HOX \xrightarrow{} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BHOH + \frac{1}{3} XCH_2BHCH_2OH}

Σουλφούρωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειικό οξύ (H2SO4) παράγονται 1-βοριοπροπανοσουλφονικό οξύ-1 και 2-βοριοπροπανοσουλφονικό οξύ-1:

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHSO_3H + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2SO_3H}

Ενυδάτωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειικό οξύ (H2SO4) και έπειτα νερό (H2O) παράγονται 1-βοριοπροπανόλη-1 (CH3CH2BHOH) και 2-βοριοπροπανόλη-1 (CH3BHCH2OH):

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHSO_3H + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2SO_3 \xrightarrow{+H_2O} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHOH + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2OH + H_2SO_4}

Υδροβορίωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βοράνιο (BH3) παράγονται αιθανοδιβοράνιο-1,2 (BH2CH2CH2BH2) και 2-βοριοπροπανοβοράνιο-1 (CH3BHCH2BH2):

Βοριράνιο \mathrm{+ BH_3 \xrightarrow{} \frac{2}{3} BH_2CH_3CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2BH_2}

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.
  2. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών ενώσεων: Σελ.15.
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 154, §6.5Β1.
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 156, §6.8.5