Βοριράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Επιβοραιθάνιο)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βοριράνιο
Borirane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Επιβοραιθάνιο
Άλλες ονομασίες Βοριράνιο,
Αιθυλενοβοράνιο,
Βοριοκυκλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5Β
Μοριακή μάζα 39,8721 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Borirane.png
Αριθμός CAS 39517-80-1
SMILES B1CC1
InChI 1/C2H5B/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης αιθενοβοράνιο (CH2=CHBH2)
αιθανοβορένιο (CH3CH=BH)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -129,01ºC
Σημείο βρασμού -24,32ºC
Διαλυτότητα
στο νερό
15,425 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βοριράνιο ή επιβοραιθάνιο ή αιθυλενοβοράνιο ή βοριοκυκλοπροπάνιο είναι ένα ετεροκυκλικό οργανικό βοράνιο με τριμελή δακτύλιο. Στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, η ορθοκρεσόλη είναι ένα αέριο

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρήση μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προτιμάται το σύστημα 1-βοριοαιθενίου (CH2=BH), διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn), που ευνοεί την κυκλοποίηαη[1]:


\mathrm{CH_2=BH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +} Βοριράνιο

Αφυδραλογόνωση 2-αλοαιθανοβορανίου και μετά ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση υδροξεδίου του νατρίου (NaOH) σε 2-αλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BH2). Αυτό έχει ως συνέπεια την απόσπαση υδραλογόνου (HX) και την παραγωγή αιθενοβορανίου (CH2=CHBH2), που ισομερειώνεται προς βοριράνιο[2]:

\mathrm{XCH_2CH_2BH_2 + NaOH \xrightarrow{-NaX} CH_2=CHBH_2  \xrightarrow{AlCl_3}} Βοριράνιο

Προσθήκη βορανίου σε αιθίνιο και μετά ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με προσθήκη βορανίου (BH3) σε αιθίνιο (HC≡CH) παράγοντας αιθενοβορανίου (CH2=CHBH2), που ισομερειώνεται προς βοριράνιο:

\mathrm{HC \equiv CH + BH_3 \xrightarrow{} CH_2=CHBH_2  \xrightarrow{AlCl_3}} Βοριράνιο

Απαλογόνωση 2,Β-διαλοαιθανοβορανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση ψευδαργύρου (Zn) σε 2,Β-διαλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BHX)[3]:

\mathrm{XCH_2CH_2BHX + Zn \xrightarrow{} ZnX_2 +} Βοριράνιο

Απαλογόνωση 2-βοριο-1,3-διαλοπροπανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση ψευδαργύρου (Zn) σε 2-βοριο-1,3-διαλοπροπάνιο (XCH2BHCH2X)[4]:

\mathrm{XCH_2BHCH_2X + Zn \xrightarrow{} ZnX_2 +} Βοριράνιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το βοριράνιο έχει ως ιδιότητες το συνδυασμό των ιδιοτήτων των βορανίων και των ενώαεων με τριμελείς δακτυλίους, δηλαδή έχουν αρκετή ενέργεια τάσης δεσμών για να δώσουν κυκλοπροσθήκη-1,3.

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Το βοριράνιο οξειδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε αλκαλικό περιβάλλον, σχηματίζοντας αιθανόλη[5]:

Βοριράνιο \mathrm{+ 2H_2O_2 \xrightarrow{OH^-} H_3BO_3 + CH_3CH_2OH}

2. Καταλυτική 1,3-[[προσθήκη}κυκλοπροσθήκη]] οξυγόνου - Παράγονται 1.2-βοροξετάνιο και 1,3-βοροξετάνιο:

Βοριράνιο  \mathrm{+ \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} \frac{2}{3}} 1,2-βορξετάνιο \mathrm{+ \frac{1}{3}} 1,3-βορξετάνιο

Επίδραση καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βοριράνιο \mathrm{+ RCOOH \xrightarrow{} RCOOBH_2 + CH_2=CH_2}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με αλογόνα - Παράγονται 2,B-διαλοαιθανοβοράνιο (XCH2CH2BHX) και 2-βοριο-1,3-διαλοπροπάνιο (XCH2BHCH2X):

Βοριράνιο \mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BHX + \frac{1}{3} XCH_2BHCH_2X}

Καταλυτική υδρογόνωση με 1,3-Προσθηκοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με διυδρογόνο (H2) - Παράγονται αιθανοβοράνιο και 2-βοριοπροπάνιο:

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} \frac{2}{3} CH_3CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_3}

Υδραλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βοριράνιο δίνει αντιδράσεις 1,3-προσθήκοδιάσπασης με υδροαλογόνο (HX) - Παράγεται Β-αλοαιθανοβοράνιο και 1-αλο-2-βοριοπροπάνιο, εκτός αν υπάρχει παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας (UV) ή υπεροξειδίων (ROOR), οπότε παράγεται 2-αλοβοράνιο και 1-αλο-2-βοριοπροπάνιο:

Βοριράνιο \mathrm{+ HX \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHX + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2X}
ή
Βοριράνιο \mathrm{+ HX \xrightarrow[ROOR]{UV} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2X}

Υδροξυαλογόνωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) παράγονται 3-αλο-1-βοριο-προπανόλη-1 και 3-αλο-2-βοριο-προπανόλη-1:

Βοριράνιο \mathrm{+ HOX \xrightarrow{} \frac{2}{3} XCH_2CH_2BHOH + \frac{1}{3} XCH_2BHCH_2OH}

Σουλφούρωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειικό οξύ (H2SO4) παράγονται 1-βοριοπροπανοσουλφονικό οξύ-1 και 2-βοριοπροπανοσουλφονικό οξύ-1:

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHSO_3H + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2SO_3H}

Ενυδάτωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειικό οξύ (H2SO4) και έπειτα νερό (H2O) παράγονται 1-βοριοπροπανόλη-1 (CH3CH2BHOH) και 2-βοριοπροπανόλη-1 (CH3BHCH2OH):

Βοριράνιο \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHSO_3H + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2SO_3 \xrightarrow{+H_2O} \frac{2}{3} CH_3CH_2BHOH + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2OH + H_2SO_4}

Υδροβορίωση-1,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βοράνιο (BH3) παράγονται αιθανοδιβοράνιο-1,2 (BH2CH2CH2BH2) και 2-βοριοπροπανοβοράνιο-1 (CH3BHCH2BH2):

Βοριράνιο \mathrm{+ BH_3 \xrightarrow{} \frac{2}{3} BH_2CH_3CH_2BH_2 + \frac{1}{3} CH_3BHCH_2BH_2}

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.
  2. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών ενώσεων: Σελ.15.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 154, §6.5Β1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 154, §6.5Β1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 156, §6.8.5
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 156, §6.8.5