Διαιθυλοθειαιθέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Διαιθυλοθειαιθέρας
DiethylSulfide-skeletal.svg
DiethylSulfide-spaceFill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Διαιθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες Διαιθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα 90,18 amu
Αριθμός CAS 352-93-2
SMILES CCSCC
Αριθμός EINECS 206-526-9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -103,8°C
Σημείο βρασμού 92 °C
Πυκνότητα 837 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-10°C
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et2S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

  1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
  2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
  3. βουτανοθειόλη-1
  4. βουτανοθειόλη-2
  5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
  6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες[1]:


K_2S + 2CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + 2KX

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH3SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες[1]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):


CH_3CH_2SK + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + KX

Αναγωγή σουλφοξειδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας[2]:


CH_3CH_2SOCH_2CH_3 + 2HI \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + H_2O + I_2

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX2) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα[3]:


CH_3CH_2SCH_2CH_3 + HgX_2 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)_2SHg]X_2

Επίδραση αλκυλαογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου[4]:


CH_3CH_2SCH_2CH_3 + RX \xrightarrow{} [R(CH_3CH_2)_2S]X

Οξείδωση προς σουλφοξείδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο[5]:


CH_3CH_2SCH_2CH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SOCH_2CH_3 + H_2O

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι[6].

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
  3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
  4. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
  5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.
  6. Merck index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3801.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.