Διαιθυλοθειαιθέρας

Διαιθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διαιθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Διαιθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	352-93-2
SMILES	CCSCC
Αριθμός EINECS	206-526-9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-103,8°C
Σημείο βρασμού	92 °C
Πυκνότητα	837 kg/m3
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-10°C
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₂CH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et₂S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25°C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες:

$K_2S + 2CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + 2KX$

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$CH_3CH_2SK + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

$CH_3CH_2SOCH_2CH_3 + 2HI \xrightarrow{} CH_3CH_2SCH_2CH_3 + H_2O + I_2$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα:

$CH_3CH_2SCH_2CH_3 + HgX_2 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)_2SHg]X_2$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$CH_3CH_2SCH_2CH_3 + RX \xrightarrow{} [R(CH_3CH_2)_2S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο:

$CH_3CH_2SCH_2CH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SOCH_2CH_3 + H_2O$

Χρήσεις

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.