Βουτεν-2-ικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτεν-2-ικό οξύ
Crotonic acid.svg
Crotonic-acid-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτεν-2-ικό οξύ
Άλλες ονομασίες Κροτονικό οξύ[1]
β-μεθυλακρυλικο οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6O2
Μοριακή μάζα 86,09 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=CHCOOH
Συντομογραφίες MeCH=CHCOOH
Αριθμός CAS 107-93-7
SMILES CC=CC(=O)O
InChI 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)
PubChem CID 637090
ChemSpider ID 552744
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >95
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 70-73 °C
Σημείο βρασμού 185-1891 °C
Πυκνότητα 1020 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,69
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
85,56 °C
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βουτεν-2-ικό οξύ ή κροτονικό οξύ ή β-μεθυλακρυλικό οξύ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή) είναι ένα καρβονικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCOOH.

Ισομερή θέσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βουτεν-2-ικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. Βουτιν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(OH)2.
  2. Βουτιν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)2.
  3. Βουτινοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  4. Βουτινοδιόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C ≡ CCH2OH.
  5. Βουτινοδιόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(OH)2CH3.
  6. Βουτανοδιεν-1,2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHC=C=C(OH)2.
  7. Βουτανοδιεν-1,3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=C(OH)2.
  8. Βουτανοδιεν-2,3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH(OH)2.
  9. Βουτανοδιεν-1,3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  10. Βουτανοδιεν-2,3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  11. Βουτανοδιεν-1,2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  12. Βουτανοδιεν-1,3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Βουτανοδιεν-1,2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. Βουτανοδιεν-1,3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCH=CHOH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  15. Βουτανοδιενοδιόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)C(OH)=CHOH2.
  16. Κυκλοβουτενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  17. Κυκλοβουτεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  18. Κυκλοβουτεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  19. Κυκλοβουτεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  20. Κυκλοβουτενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Μεθυλοκυκλοπροπενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  22. Μεθυλοκυκλοπροπενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. 2-μεθυλοκυκλοπροπενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  24. 3-μεθυλοκυκλοπροπενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  25. Μεθυλενοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  26. Μεθυλενοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο
  27. Υδροξυμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  28. Υδροξυμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. Υδροξυμεθυλενοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  30. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  31. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  32. Κυκλοπροπυλιδενομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  33. Δικυκλοβουτανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο
  34. Δικυκλοβουτανοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο
  35. Δικυκλοβουτανοδιόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο
  36. Μεθοξυπροπιν-1-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CC ≡ COH.
  37. 1-μεθοξυπροπιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  38. 3-μεθοξυπροπιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC ≡ CCH2OH.
  39. Αιθοξυαιθινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2O C ≡ COH.
  40. 1-αιθινοξυαοιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OCC ≡ CH)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  41. 2-αιθινοξυαοιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH2OH.
  42. Προπιν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COCH2OH.
  43. Προπιν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OCH2OH.
  44. 1-μεθοξυπροπαδιενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(OCH3)OH.
  45. 3-μεθοξυπροπαδιενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  46. Προπαδιενοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=COCH2OH.
  47. 1-μεθοξυκυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  48. 2-μεθοξυκυκλοπροπεν-1-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  49. 2-μεθοξυκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  50. 3-μεθοξυκυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  51. Κυκλοπροπεν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  52. Κυκλοπροπεν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  53. Διμεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC ≡ COCH3.
  54. 2-υδροξυβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=C=C=O.
  55. 3-υδροξυβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=C=C=O (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  56. 4-υδροξυβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH=C=C=O.
  57. 2-υδροξυβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  58. 3-υδροξυβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  59. 4-υδροξυβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  60. 2-υδροξυβουτεν-3-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  61. 3-υδροξυβουτεν-3-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2CHO.
  62. 4-υδροξυβουτεν-3-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCH2CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  63. Μεθυλυδροξυπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCHC(CH3)=C=O.
  64. Μεθυλυδροξυπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=C(CH3)CHO.
  65. (1-Υδροξυκυκλοπροπυλο)μεθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  66. (2-Υδροξυκυκλοπροπυλο)μεθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  67. 1-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOCH2OH.
  68. 3-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)COCH3.
  69. 4-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  70. 2-υδροξυκυκλοβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  71. 3-υδροξυκυκλοβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  72. 2-μεθυλο-2-υδροξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  73. 3-μεθυλο-2-υδροξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  74. Υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  75. 2-μεθοξυπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=C=O.
  76. 3-μεθοξυπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=C=O.
  77. 2-μεθοξυπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)CHO.
  78. 3-μεθοξυπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  79. Αιθοξυαιθενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=C=O.
  80. Αιθενενοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CHO.
  81. Μεθοξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  82. Βουτανοδιάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOCH2CH2CHO.
  83. Μεθυλοπροπανοδιάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOCH(CH3)CHO.
  84. 2-οξοβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCHO.
  85. 3-οξοβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2CHO.
  86. Βουτανοδιόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCOCH3.
  87. Βουτεν-3-ικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2COOH.
  88. Μεθυλοπροπενικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)COOH.
  89. Κυκλοπροπυλομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο.
  90. Προπενικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOOCH3.
  91. Αιθανικός βινυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH=CH2.
  92. Μεθανικός προπεν-1-υλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  93. Μεθανικός προπεν-2-υλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH=CH2.
  94. Μεθανικός (μεθυλοβινυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOC(CH3)=CH2.
  95. Μεθανικός κυκλοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο.
  • Κι ένας αριθμός ετεροκυκλικών ενώσεων.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι ένα μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκενύλιου και ενός καρβοξυλίου. Ο διπλός δεσμός του βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#4-H σ 2sp2-1s 109 pm 3% C- H+
C#2,#3-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#4-C#3 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3=C#2 σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C#2-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HC#2,#3H 120°
HC#2C#3 120°
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#4 -0,09
C#2,#3 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57


Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σε μέρος της βιβλιογραφίας έτσι αναφέρεται μόνο το trans- ισομερές. Σε ένα άλλο μέρος ο όρος γενικεύεται και για το βουτεν-3-ικό οξύ, με αποτέλεσμα να χρησιμοποιούνται τα προθέματα α- και β- για το διαχωρισμό.
  2. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Crotonic acid της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).