2-βουτενικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Βουτεν-2-ικό οξύ)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-βουτενικό οξύ
Crotonic acid.svg
Crotonic-acid-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-βουτενικό οξύ
Άλλες ονομασίες Κροτονικό οξύ[1]
β-μεθυλακρυλικο οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6O2
Μοριακή μάζα 86,09 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=CHCOOH
Συντομογραφίες MeCH=CHCOOH
Αριθμός CAS 107-93-7
SMILES CC=CC(=O)O
InChI 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)
PubChem CID 637090
ChemSpider ID 552744
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >95
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 70-73 °C
Σημείο βρασμού 185-1891 °C
Πυκνότητα 1020 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,69
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
85,56 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 2-βουτενικό οξύ ή κροτονικό οξύ ή β-μεθυλακρυλικό οξύ (αγγλικά 2-butenoic acid ή croton acid ή beta-methylacrylic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C4H6O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως CH3CH=CHCOOH. Βρίσκεται σε δυο γεωμετρικά ισομερή. Πιο συγκεκριμένα, το 2-βουτενικό οξύ είναι μικρής ανθρακικής αλυσίδας ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ. Η εμπειρική ονομασία («κροτονικό οξύ») προέρχεται από το κροτονέλαιο, γιατί πιστεύονταν (εσφαλμένα) ότι αποτελεί προϊόν σαπωνοποίησής του. Όταν χρειάζεται, κρυσταλλώνεται από θερμό νερό.

Η ρακεμική θρεονίνη μπορεί να παραχθεί από το 2-βουτενικό οξύ με α-ενεργοποίηση, χρησιμοποιώντας αιθανικό υδράργυρο[2].

Ισομερή θέσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2-βουτενικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. 2-βουτιν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(OH)2.
  2. 3-βουτιν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)2.
  3. Βουτινο-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  4. Βουτινο-1,4-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C ≡ CCH2OH.
  5. Βουτινο-2,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(OH)2CH3.
  6. 1,2-βουτανοδιεν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHC=C=C(OH)2.
  7. 1,3-βουτανοδιεν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=C(OH)2.
  8. 2,3-βουτανοδιεν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH(OH)2.
  9. 1,3-βουτανοδιεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  10. 2,3-βουτανοδιεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  11. 1,2-βουτανοδιεν-1,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  12. 1,3-βουτανοδιεν-1,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. 1,2-βουτανοδιεν-1,4-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. 1,3-βουτανοδιεν-1,4-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCH=CHOH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  15. Βουτανοδιενο-2,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)C(OH)=CHOH2.
  16. Κυκλοβουτενο-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  17. 1-κυκλοβουτεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  18. 2-κυκλοβουτεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  19. 3-κυκλοβουτεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  20. Κυκλοβουτεν-1,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Μεθυλοκυκλοπροπεν-1,1-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  22. Μεθυλοκυκλοπροπεν-1,2-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  24. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1,3-διόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  25. Μεθυλενο-1,1-κυκλοπροπανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  26. Μεθυλενο-1,2-κυκλοπροπανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  27. Υδροξυμεθυλο-1-κυκλοπροπεν-1-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  28. Υδροξυμεθυλο-2-κυκλοπροπεν-1-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. Υδροξυμεθυλενοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  30. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  31. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  32. Κυκλοπροπυλιδενομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  33. 1,2-δικυκλοβουτανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  34. 1,3-δικυκλοβουτανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  35. 2,2-δικυκλοβουτανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  36. Μεθοξυ-1-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CC ≡ COH.
  37. 1-μεθοξυ-2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  38. 3-μεθοξυ-2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC ≡ CCH2OH.
  39. Αιθοξυαιθινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2O C ≡ COH.
  40. 1-αιθινοξυαοιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OCC ≡ CH)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  41. 2-αιθινοξυαοιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH2OH.
  42. Προπιν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COCH2OH.
  43. Προπιν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OCH2OH.
  44. 1-μεθοξυπροπαδιενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(OCH3)OH.
  45. 3-μεθοξυπροπαδιενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  46. Προπαδιενοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=COCH2OH.
  47. 1-μεθοξυκυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  48. 2-μεθοξυ-1-κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  49. 2-μεθοξυ-2-κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  50. 3-μεθοξυκυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  51. Κυκλοπροπεν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  52. Κυκλοπροπεν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  53. Διμεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC ≡ COCH3.
  54. 2-υδροξυ-1-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=C=C=O.
  55. 3-υδροξυ-1-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=C=C=O (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  56. 4-υδροξυ-1-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH=C=C=O.
  57. 2-υδροξυ-2-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  58. 3-υδροξυ-2-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  59. 4-υδροξυ-2-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  60. 2-υδροξυ-3-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  61. 3-υδροξυ-3-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2CHO.
  62. 4-υδροξυ-3-βουτενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCH2CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  63. Μεθυλυδροξυ-1-προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCHC(CH3)=C=O.
  64. Μεθυλυδροξυ-2-προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=C(CH3)CHO.
  65. (1-Υδροξυκυκλοπροπυλο)μεθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  66. (2-Υδροξυκυκλοπροπυλο)μεθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  67. 1-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOCH2OH.
  68. 3-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)COCH3.
  69. 4-υδροξυβουτενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  70. 2-υδροξυκυκλοβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  71. 3-υδροξυκυκλοβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  72. 2-μεθυλο-2-υδροξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  73. 3-μεθυλο-2-υδροξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  74. Υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  75. 2-μεθοξυπροπενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=C=O.
  76. 3-μεθοξυπροπενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=C=O.
  77. 2-μεθοξυπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)CHO.
  78. 3-μεθοξυπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  79. Αιθοξυαιθενόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=C=O.
  80. Αιθενενοξυαιθανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CHO.
  81. Μεθοξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  82. Βουτανοδιάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOCH2CH2CHO.
  83. Μεθυλοπροπανοδιάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOCH(CH3)CHO.
  84. 2-οξοβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCHO.
  85. 3-οξοβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2CHO.
  86. Βουτανοδιόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCOCH3.
  87. 3-βουτενικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2COOH.
  88. Μεθυλοπροπενικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)COOH.
  89. Κυκλοπροπυλομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο.
  90. Προπενικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOOCH3.
  91. Αιθανικός βινυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH=CH2.
  92. Μεθανικός 1-προπενυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  93. Μεθανικός 2-προπενυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH=CH2.
  94. Μεθανικός (μεθυλοβινυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOC(CH3)=CH2.
  95. Μεθανικός κυκλοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο.
  • Κι ένας αριθμός ετεροκυκλικών ενώσεων.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι ένα μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκενύλιου και ενός καρβοξυλίου. Ο διπλός δεσμός του βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#4-H σ 2sp2-1s 109 pm 3% C- H+
C#2,#3-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#4-C#3 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3=C#2 σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C#2-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HC#2,#3H 120°
HC#2C#3 120°
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#4 -0,09
C#2,#3 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σε μέρος της βιβλιογραφίας έτσι αναφέρεται μόνο το trans- ισομερές. Σε ένα άλλο μέρος ο όρος γενικεύεται και για το βουτεν-3-ικό οξύ, με αποτέλεσμα να χρησιμοποιούνται τα προθέματα α- και β- για το διαχωρισμό.
  2. Carter, H. E.; West, H. D. (1955), "dl-Threonine", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 813
  3. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Crotonic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).