Βουτανοθειόλη-1

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτανοθειόλη-1
Butanethiol.svg
Butanethiol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανοθειόλη-1
Άλλες ονομασίες Βουτυλομερκαπτάνη
1-υδροθειοβουτάνιο
1-θειαπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H10S
Μοριακή μάζα 90,1882 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CH2SH
Συντομογραφίες BuSH
Αριθμός CAS 109-79-5
SMILES CCCCS
InChI InChI=1/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
PubChem CID 8012
ChemSpider ID 7721
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -115,8 °C
Σημείο βρασμού 98,2 °C
Πυκνότητα 836,79 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Ελαφρά διαλυτή
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η βουτανοθειόλη-1 ή βουτυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοβουτάνιο ή θειαπεντάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH3CH2CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:

  1. Βουτανoθειόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SH)CH3 (σε δύο οπτικά ισομερή).
  2. Μεθυλοπροπανoθειόλη-1 ή ισοβουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2SH.
  3. Μεθυλοπροπανoθειόλη-2 ή τριτοταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CSH.
  4. Διαιθυλοθειαιθέρας ή αιθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3.
  5. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3.
  6. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSCH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από βουτυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) παράγεται βουτανοθειόλη-1[1]:


\mathrm{KHS + CH_3CH_2CH_2CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + KX}

Από βουτανόλη-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε βουτανόλη-1 (CH3CH2CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται βουτανοθειόλη-1[2]:


\mathrm{H_2S + CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2O}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βουτανοθειολικά-1 άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή «βουτυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[3]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SNa + H_2O}

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[4]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + HgO \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2S)_2Hg + H_2O}

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1[5]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[6]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + >C=O \xrightarrow{H^+} >C(SCH_2CH_2CH_2CH_3)_2 + H_2O}

Διβουτυλοδιθειαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέρας[7]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 2CuCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SSCH_2CH_2CH_2CH_3 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}

Βουτανοσουλφονικό οξύ-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2CH2SO3H)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H  + 3HNO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H  + 3HIO_3}

Βουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)[9]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3  + (CH_3CH_2O)_3PS}

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2S}

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butanethiol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).