Ανισόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ανισόλη
ΑνισόληΑνισόλη
Άλλες ονομασίες μεθυλοφαινυλαιθέρας,
γλυκάνισο
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος C7H8O
Συμβολισμός PhOMe
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα 108,14
Σημείο τήξης (1 atm) -37 °C
Σημείο βρασμού (1 atm) 154 °C
Πυκνότητα 995 kg/m3

Ανισόλη ή γλυκάνισο ή μεθυλοφαινυλαιθέρας ονομάζεται η αρωματική οργανική ένωση με τύπο PhCOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Από φαινόλη κατά Williamson:


PhOH + NaOH \xrightarrow{-H_2O} PhONa \xrightarrow{+MeX} PhOR + NaX

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ο αρωματικός δακτύλιος παρουσιάζεται ενεργοποιημένος σε σχέση με αυτόν του βενζολίου. Οι αντιδράσεις αρωματικού χαρακτήρα γίνονται ταχύτερα και κυρίως σε ο- και π- θέσεις σε σχέση με την ομάδα OMe.

1. Υδρολύεται παρουσία οξέων προς σχηματισμό φαινόλης και μεθανόλης:


PhOMe + H_2O \xrightarrow{H^+} PhOH + MeOH

2. Με νίτρωση παράγει ο-,π-νιτροανισόλη, που με παρατεταμένη έκθεση στο οξύ υδρολύεται σε ο-,π-νιτροφαινόλη και μεθανόλη:


PhOMe + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} o-,\pi-O_2NC_6H_4OMe + H_2O \xrightarrow{} o-,\pi-O_2NC_6H_4OH + MeOH

3. Με σουλφούρωση παράγει ο-,π-μεθοξυβενζοσουλφονικό οξύ, , που με παρατεταμένη έκθεση στο οξύ υδρολύεται σε ο-,π-υδροξυβενζοσουλφονικό οξύ και μεθανόλη: 
PhOMe + H_2SO_4 \xrightarrow{} o-,\pi-MeOC_6H_4SO_3H + H_2O \xrightarrow{} o-,\pi-HOC_6H_4SO_3H + MeOH
4. Με αλογόνωση παράγει ο-,π-αλοανισόλη: 
PhOMe + X_2 \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-XC_6H_4OMe + HX

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση HI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr2.

5. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:


PhOMe + RX \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-RC_6H_4OMe + HX

6. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:


PhOMe + RCOX \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-MeOC_6H_4COR + HX

7. Αναγωγή προς κυκλοεξυλομεθυλαιθέρα:


PhOMe + 3H_2 \xrightarrow{Pt} C6Meether.png

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμοποιείται για την παραγωγή άλλων ενώσεων, κυρίως αρωμάτων, φαρμάκων και ενδοφερομονών[1] και για την προσθήκη αρώματος σε ποτά, κυρίως στο ούζο[2].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki6, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
  2. Η ανισόλη σχηματίζει το χαρακτηριστικό γαλάκτωμα: Είναι δυσδιάλυτη στο νερό και σχηματίζει κολλοειδές μίγμα.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999