Ανισόλη

Ανισόλη
Άλλες ονομασίες	μεθυλοφαινυλαιθέρας, γλυκάνισο
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος	C7H8O
Συμβολισμός	PhOMe
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα	108,14
Σημείο τήξης (1 atm)	-37°C
Σημείο βρασμού (1 atm)	154°C
Πυκνότητα	995 kg/m3

Ανισόλη ή γλυκάνισο ή μεθυλοφαινυλαιθέρας ονομάζεται η αρωματική οργανική ένωση με τύπο PhCOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό.

Παραγωγή

1. Από φαινόλη κατά Williamson:

$PhOH + NaOH \xrightarrow{-H_2O} PhONa \xrightarrow{+MeX} PhOR + NaX$

Παράγωγα

• Ο αρωματικός δακτύλιος παρουσιάζεται ενεργοποιημένος σε σχέση με αυτόν του βενζολίου. Οι αντιδράσεις αρωματικού χαρακτήρα γίνονται ταχύτερα και κυρίως σε ο- και π- θέσεις σε σχέση με την ομάδα OMe.

1. Υδρολύεται παρουσία οξέων προς σχηματισμό φαινόλης και μεθανόλης:

$PhOMe + H_2O \xrightarrow{H^+} PhOH + MeOH$

2. Με νίτρωση παράγει ο-,π-νιτροανισόλη, που με παρατεταμένη έκθεση στο οξύ υδρολύεται σε ο-,π-νιτροφαινόλη και μεθανόλη:

$PhOMe + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} o-,\pi-O_2NC_6H_4OMe + H_2O \xrightarrow{} o-,\pi-O_2NC_6H_4OH + MeOH$

3. Με σουλφούρωση παράγει ο-,π-μεθοξυβενζοσουλφονικό οξύ, , που με παρατεταμένη έκθεση στο οξύ υδρολύεται σε ο-,π-υδροξυβενζοσουλφονικό οξύ και μεθανόλη: $PhOMe + H_2SO_4 \xrightarrow{} o-,\pi-MeOC_6H_4SO_3H + H_2O \xrightarrow{} o-,\pi-HOC_6H_4SO_3H + MeOH$ 4. Με αλογόνωση παράγει ο-,π-αλοανισόλη: $PhOMe + X_2 \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-XC_6H_4OMe + HX$

• όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση HI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
• Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr₂.

5. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:

$PhOMe + RX \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-RC_6H_4OMe + HX$

6. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:

$PhOMe + RCOX \xrightarrow{AlX_3} o-,\pi-MeOC_6H_4COR + HX$

7. Αναγωγή προς κυκλοεξυλομεθυλαιθέρα:

$PhOMe + 3H_2 \xrightarrow{Pt}$

Εφαρμογές

Χρησιμοποιείται για την παραγωγή άλλων ενώσεων, κυρίως αρωμάτων, φαρμάκων και ενδοφερομονών και για την προσθήκη αρώματος σε ποτά, κυρίως στο ούζο.

Πηγές

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999