Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας

Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομεθυλoσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	76,16 amu
Αριθμός CAS	624-89-5
SMILES	CCSC
Αριθμός EINECS	210-868-4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-106 °C
Σημείο βρασμού	66-67 °C
Πυκνότητα	827 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	6,43 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-15 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή αιθυλομεθυλοσουλφίδιο (ethylmethylsulphide, EMS) ή μεθυλοθειοαιθάνιο ή 2-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλoθειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά EtSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25°C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης της πφοπανοθειόλης και της ισοπροπανοθειόλης.

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων αιθανοθειόλης (π.χ. CH₃CH₂SK) ή αιθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SK+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}SCH_{3}+KX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}SK+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}SCH_{3}+KX}$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή αιθυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται αιθυλομεθυλοθειαιθέρας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O+I_{2}}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται αιθυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SCH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})(CH_{3})S(HgX)]X}$

Επίδραση αλκυλαλογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαλογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SCH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH_{3}CH_{2})(CH_{3})S]X}$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς αιθυλομεθυλοσουλοφοξείδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SOCH_{3}+H_{2}O}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.