1,1-αιθενοδιόλη

1,1-αιθενοδιόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,1-αιθενοδιόλη
Άλλες ονομασίες	1,1-διυδροξυαιθένιο 1,1-διυδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O2
Μοριακή μάζα	60,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=C(OH)2
SMILES	C=C(O)O
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	9
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι προς αιθανικό οξύ
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1,1-αιθενοδιόλη ή 1,1-διυδροξυαιθένιο ή 1,1-διυδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH₂=C(OH)₂. Με βάση το χημικό της τύπο, C₂H₄O₂, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:

1. Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHO₂H.
2. 1,2-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3. Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂CHO.
4. Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH₃COOH.
5. Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH₃.
6. 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
7. 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο .
8. Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
9. Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο .

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	107 pm	3% C- H+
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
C-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm pm	19% C+ O-
C=C	σ	2sp2-2sp2	134 pm
	π	2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
O	-0,51
C#2	-0,06
Η (H-C)	+0,03
Η (H-O)	+0,32
C#1	+0,38

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με το αιθανικό οξύ, με το οποίο βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος του καρβοξυλικού οξέος:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,1, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{2}=C(OH)_{2}+X_{2}{\xrightarrow {}}XCH_{2}C(X)(OH)_{2}{\xrightarrow {}}XCH_{2}COOH+HX}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.